产品名称

对甲氧基肉桂酸乙酯

CAS NO

24393-56-4

中文别名

Ethyl 3-(4-methoxyphenyl)acrylate

英文名称

Ethyl 4-methoxycinnamate

英文别名

2-Propenoicacid, 3-(4-methoxyphenyl)-, ethyl ester, (E)-;(2E)-3-(4-Methoxyphenyl)-2-propenoic acid ethyl ester;(E)-Ethyl3-(4-methoxyphenyl)acrylate;(E)-Ethyl 4-methoxycinnamate;Ethyl(E)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate;Ethyl(E)-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenoate;Ethyl (E)-4-methoxycinnamate;Ethyl(E)-p-methoxycinnamate;Ethyl trans-4-methoxycinnamate;Ethyltrans-p-methoxycinnamate;Solaboost SPF;trans-p-Methoxycinnamic acid ethylester;

分子式

C₁₂H₁₄O₃

分子量

206.24

EINECS

熔点

49oC

沸点

325.1oC at 760 mmHg

毒性

一、基本信息

• CAS号：24393-56-4
• 中文名：对甲氧基肉桂酸乙酯
• 英文名：Ethyl 4-methoxycinnamate
• 别名：4-甲氧基肉桂酸乙酯；(E)-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸乙酯；反式-对甲氧基肉桂酸乙酯等
• 分子式：C12H14O3
• 分子量：206.24

二、理化性质

• 外观：白色结晶固体
• 熔点：47~49℃
• 沸点：187°C/15mmHg
• 密度：1.080±0.06g/cm3（预测值）
• 溶解性：不溶于水，溶于乙醇、甲醇、DMSO等有机溶剂
• 储存条件：宜密闭贮存于阴凉处

三、用途与应用

• 食品添加剂与香料：对甲氧基肉桂酸乙酯因其独特的香味，常被用作食品添加剂和香料成分。
• 化妆品中的紫外防护吸收剂：该化合物在280~320nm区域有宽而强的吸收，对皮肤无刺激，安全性好，是一类理想的防晒剂，可用于化妆品中作为紫外防护吸收剂。
• 医药中间体：对甲氧基肉桂酸乙酯还可用作医药中间体，参与合成其他具有药理活性的化合物。

四、药理药效

• 防晒作用：能够有效吸收紫外线，保护皮肤免受紫外线伤害。
• 抗真菌作用：具有广谱抗真菌活性，是某些植物中抗真菌的有效成分。
• 免疫调节作用：对免疫系统具有一定的调节作用。

五、合成方法

对甲氧基肉桂酸乙酯的合成路线有多种，常见的包括：

• 以对甲氧基苯甲醛为原料，通过吡啶催化Knoevenagel反应制得中间体对甲氧基肉桂酸，再与乙醇进行酯化反应得到最终产物。
• 以茴香醛和丙二酸二乙酯为原料，在L-脯氨酸/磷酸钠催化下，经Knoenenagel缩合反应一锅式合成对甲氧基肉桂酸甲酯，再通过酯交换反应得到对甲氧基肉桂酸乙酯。
• 以对甲氧基苯甲醛和乙酸甲酯为原料，在甲醇钠催化下经Claisen-Schmidt缩合反应合成对甲氧基肉桂酸甲酯，再通过酯交换反应得到对甲氧基肉桂酸乙酯。

六、注意事项

• 在使用对甲氧基肉桂酸乙酯时，应遵守相关的安全操作规程，避免对人体和环境造成危害。
• 存放时应避免阳光直射和高温环境，确保产品的稳定性和安全性。

综上所述，对甲氧基肉桂酸乙酯是一种具有多种用途和药理活性的化合物，在食品、化妆品和医药等领域具有广泛的应用前景。