产品名称

D-精氨酸

CAS NO

157-06-2

中文别名

D-2-Amino-5-guanidinovaleric acid

英文名称

D(-)-Arginine

英文别名

Arginine,D- (8CI);(R)-Arginine;D-2-Amino-5-guanidinovalerate;D-ornithine, N~5~-(diaminomethylene)-;D-arginine;N~5~-(diaminomethylidene)-D-ornithine;N~5~-(Diaminomethylene)-D-ornithine;(2R)-2-amino-5-(carbamimidamido)pentanoic acid;

分子式

C₆H₁₄N₄O₂

分子量

174.20

EINECS

205-866-5

熔点

221-224oC

沸点

409.1oC at 760 mmHg

毒性

一、基本信息

• 中文名称：D-精氨酸
• 英文名称：D-arginine
• CAS号：157-06-2
• 分子式：C6H14N4O2
• 分子量：174.20 g/mol
• 外观与性状：白色至淡黄色晶体粉末
• 密度：1.46 g/cm3（或1.5±0.1 g/cm3）
• 沸点：409.1ºC at 760 mmHg（或367.6±52.0 °C at 760 mmHg）
• 熔点：221~224ºC
• 闪点：201.2ºC（或176.1±30.7 °C）
• 敏感性：对空气敏感
• 溶解性：可溶于水和酸性溶液，溶解度随温度的增加而增加

二、化学性质

• pKa值：D-精氨酸具有两个可电离的氨基和羧基，其pKa值分别为2.17和9.04，这些值表示在不同pH条件下，精氨酸的电离状态会发生改变。

• 反应类型：

  • 酸碱中和反应：D-精氨酸含有两个氨基和一个羧基，可与强酸或强碱发生酸碱中和反应，生成相应的盐。
  • 氧化反应：在适当条件下可以被氧化，例如与过氧化氢反应，生成氨、亚硝酸盐和二氧化碳等产物。
  • 还原反应：可以被还原剂还原，还原反应中它的羧基可以还原成醛基或醇基。
  • 脱水反应：可以通过脱水反应与其他化合物结合，形成新的键，例如与醛或酮反应，生成肽键。
  • 酶催化反应：可以作为酶的底物参与酶催化反应，例如在氮代谢过程中参与尿素循环。

三、用途

• 生化研究：D-精氨酸在生物分子合成和代谢中起着重要作用，因此被广泛应用于生化研究领域。例如，在蛋白质合成和修饰中，D-精氨酸可以作为一种氨基酸参与到多肽链的构建和稳定。

• 膳食补充剂：D-精氨酸含有多种氨基酸，能够促进身体健康和增强免疫力。因此，它被广泛用作膳食补充剂，以改善运动员的体力和促进肌肉生长等。

• 医药领域：

  • 作为药物原料，用于制备抗心肌缺血的药物、促进生长激素分泌的药物以及抗炎、抗菌和抗肿瘤的药物等。
  • 在某些医学研究中用作抗氧化剂，有助于减轻氧化应激对细胞的损伤。
  • 用于合成一些生物活性化合物，例如药物和营养品。
  • 在酶学研究中，D-精氨酸作为底物或抑制剂，探讨其生物催化反应的机制。

• 食品工业：D-精氨酸可作为食品添加剂，用于提高食品的口感和保鲜性。例如，在肉制品、调味料、面包等食品中添加D-精氨酸可以增加其咸味和鲜味，并且提高其质地和口感。

四、上下游产品

• 上游产品：阿鲁氨酸是阿鲁氨酸的前体分子，通过一系列生物化学反应可以转化为D-精氨酸。

• 下游产品：

  • D-精胺：由D-精氨酸和甲基化剂（如S-腺苷甲硫氨酸）反应生成的，在细胞内参与多种生物学过程，如蛋白质合成、DNA修复等。
  • D-精氨酸酯：由D-精氨酸和酯化试剂反应得到的化合物，可用于药物制剂中，如作为肝病治疗药物或心脑血管疾病辅助治疗药物。
  • 合成多肽：D-精氨酸作为一种氨基酸，可以用于合成多肽链或蛋白质。通过将D-精氨酸与其他氨基酸连接起来，可以构建具有特定结构和功能的多肽。
  • 肌酸：D-精氨酸与甘氨酸通过肌酸合成酶反应生成肌酸，这是一种在肌肉中起重要作用的物质，参与肌肉收缩和能量代谢。

五、安全性与注意事项

• 过量摄入：高剂量的D-精氨酸摄入可能导致消化道不适、恶心、呕吐等消化系统反应。建议按照产品说明或专业医生的建议使用，并避免过量摄入。
• 过敏反应：个别人可能对D-精氨酸过敏。如果出现过敏症状，如皮疹、荨麻疹、呼吸困难等，请立即停止使用并寻求医疗帮助。
• 药物相互作用：D-精氨酸可能与某些药物发生相互作用。在使用D-精氨酸之前，应告知医生或药师正在使用的其他药物，以避免不必要的风险。
• 特殊人群慎用：孕妇、哺乳期妇女、儿童和正在接受特定治疗的个体（如肾功能障碍）应该在医生的指导下使用D-精氨酸。

六、储存与运输

• 储存条件：D-精氨酸应在2_8°C（或05ºC，或室温）下储存，密封干燥避光保存，避免潮湿和高温。
• 运输要求：D-精氨酸应在干燥、阴凉的环境中运输，避免阳光直射和高温，以保持其稳定性与活性。

综上所述，D-精氨酸是一种重要的氨基酸，具有多种生物学功能和广泛的应用前景。在实际使用和研究中，需遵循正确的合成与使用指南，同时关注其安全性与有效性。