产品名称

西司他丁

CAS NO

82009-34-5

中文别名

(Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸;西司他汀;西斯他汀;西拉司丁;[R-[R^<*>^,S^<*>^(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基环丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸

英文名称

2-Heptenoic acid,7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-,(2Z)-

英文别名

2-Heptenoicacid, 7-[(2-amino-2-carboxyethyl)thio]-2-[[(2,2-dimethylcyclopropyl)carbonyl]amino]-,[R-[R*,S*-(Z)]]-; Cilastatin; Cilastin

分子式

C₁₆H₂₆N₂O₅S

分子量

358.45

EINECS

279-875-8

熔点

156-158°C

沸点

655.5 °C at 760 mmHg

毒性

一、基本信息

• 中文名：西司他丁
• 外文名：Cilastatin(r-(r*,s*-(z))))-carbonyl)amino)；mk-791(2Z)-7-[[(2R)-2-amino-2-carboxyethyl]thio]-2-[[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropyl]carbonyl]amino]-2-heptenoic Acid；Cilastatin acid等
• CAS号：82009-34-5
• EINECS号：279-875-8
• 分子式：C16H26N2O5S
• 分子量：358.45
• 类别：抗生素类药物、肾肽酶抑制剂

二、物理性质

• 外观：类白色至黄白色无定形固体，有吸湿性
• 溶解性：极易溶于水或甲醇

三、化学性质

• 作用机制：西司他丁是肾脱氢肽酶抑制剂，可抑制肾脱氢肽酶的活性。当与亚胺培南联合使用时，能防止亚胺培南被肾脱氢肽酶降解，从而提高亚胺培南的活性和稳定性。

四、用途与应用

• 主要用途：作为广谱β-内酰胺碳青霉烯类抗生素亚胺培南的常规制备原料，与亚胺培南（1:1）组成的合剂泰能（Tienan；Primaxin）在医疗领域具有广泛应用。
• 应用领域：西司他丁具有强大的抗菌活性，适用于腹腔内感染、下呼吸道感染、妇科感染、败血症、泌尿生殖道感染、骨关节感染、皮肤软组织感染等多种由敏感菌引起的感染症状。

五、合成方法

西司他丁的合成方法可能涉及多个步骤和复杂的化学反应。例如，一种合成方法包括在氮气保护下，使用镁片、四氢呋喃和1,2-二溴乙烷等原料，经过格氏试剂的生成、酯化反应、水解和酸化等步骤，最终得到西司他丁。

六、注意事项

• 药物相互作用：西司他丁与某些药物可能存在相互作用，如与β-内酰胺类抗生素合用时需谨慎。
• 过敏反应：部分患者可能对西司他丁或其成分产生过敏反应，使用前应详细询问过敏史。
• 肝肾功能损害：西司他丁可能对肝肾功能造成损害，肝肾功能不全的患者应谨慎使用。

七、储存与运输

• 储存条件：应在阴凉、干燥、通风良好的环境中储存，避免阳光直射和高温。
• 运输方式：根据具体需求和包装规格，选择合适的运输方式，确保在运输过程中不受损坏和污染。