产品名称

L-(-)岩藻糖

CAS NO

2438-80-4

中文别名

6-脱氧-L-半乳糖

英文名称

L-Galactose, 6-deoxy-

英文别名

Fucose, L-(8CI); (-)-Fucose; 6-Deoxy-L-galactose; 6-Desoxygalactose; Fucose;L-(-)-Fucose; L-Fucose; L-Galactomethylose

分子式

C₆H₁₂O₅

分子量

164.16

EINECS

219-452-7

熔点

150-153°C(lit.)

沸点

323.9oC at 760mmHg

毒性

一、基本信息

• 中文名称：岩藻糖
• 英文名称：L-Fucose（或Fucose）
• CAS号：2438-80-4
• 分子式：C?H??O?
• 分子量：164.16
• 化学类别：六碳脱氧糖（甲基戊糖）
• 别名：6-脱氧-L-半乳糖、L-岩藻糖
• 外观性状：白色结晶性粉末

二、物理化学属性

1. 溶解性：
   • 易溶于水（溶解度≥50 mg/mL），微溶于乙醇，几乎不溶于乙醚、氯仿等非极性溶剂。
2. 熔点与沸点：
   • 熔点：145℃（二水合物形式）；部分文献显示纯品熔点为134-136℃。
   • 沸点：未明确报道，但高温可能引发分解。
3. 稳定性：
   • 化学性质稳定，但需避光保存以防止分解。
   • 吸湿性较强，易吸湿结块，需密封保存。
4. 光谱特性：
   • 质谱分析显示分子量为164.16，可通过核磁共振（NMR）等技术解析其糖链结构。

三、提取来源

1. 天然来源：
   • 海藻类：褐藻（如海带、裙带菜）、红藻等是主要提取来源，岩藻糖以岩藻胶和岩藻聚糖等多糖形式存在。
   • 动植物及微生物：存在于人体黏液素、母乳寡糖、细胞表面糖蛋白中，部分细菌的多糖中也含有岩藻糖。
2. 工业制备方法：
   • 海藻提取法：
     • 酸处理：用3%盐酸水解海藻粗多糖。
     • 中和结晶：通过苯肼生成L-岩藻糖苯腙沉淀，纯化后获得α-L-岩藻糖晶体。
   • 微生物合成法：
     • 通过基因工程技术改造大肠杆菌，引入双质粒系统（携带GDP-岩藻糖合成基因和α-1,4-岩藻糖基转移酶基因），优化代谢途径实现规模化生产。

四、用途

1. 医药领域：
   • 免疫调节：作为糖蛋白或糖脂的组分，参与细胞间识别和免疫反应调节，如抑制过度炎症、促进免疫耐受。
   • 抗肿瘤：抑制肿瘤细胞生长和转移，通过干扰癌细胞表面糖链合成实现。
   • 抗感染：预防和治疗呼吸道感染，减少病原体黏附。
   • 抗衰老：抑制皮肤胶原蛋白降解，减缓皮肤老化。
   • 肠道健康：作为益生元，促进双歧杆菌等有益菌增殖，改善肠道微生态。
2. 食品工业：
   • 甜味剂：甜度为蔗糖的0.6倍，可用于口香糖、乳制品等。
   • 营养强化剂：添加于钙片等膳食补充剂，增强营养价值。
3. 化妆品领域：
   • 修复皮肤屏障，抑制蛋白水解酶活性，减少皮肤受损。
4. 科研领域：
   • 作为糖组学研究的重要对象，用于解析糖蛋白中岩藻糖的连接方式和修饰位点。

五、保存条件

1. 短期保存：
   • 温度：2-8℃（冷藏）或阴凉处（不超过20℃）。
   • 环境：密封、避光，防止吸湿和分解。
2. 长期保存：
   • 固体粉末：4℃保存至少1个月有效，-20℃保存至少1年有效。
   • 溶液：若溶于非DMSO溶剂，建议分装后-80℃保存，预计6个月内有效。
3. 运输与储存注意事项：
   • 运输时可能因温度波动导致暂时升温，需根据产品特殊要求冷藏运输。
   • 开封后需严格管理，避免与未开封产品混放，并记录开封日期、含量、数量等信息。