产品名称

紫草红

CAS NO

517-89-5

中文别名

紫草红;紫朱草素;5,8-二羟基-2-[(1R)-1-羟基-4-甲基戊-3-烯基]萘-1,4-二酮;紫草素;欧紫草;紫根色素

英文名称

1,4-Naphthalenedione,5,8-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-penten-1-yl]-

英文别名

1,4-Naphthalenedione,5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (R)-; 1,4-Naphthalenedione,5,8-dihydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl]- (9CI);1,4-Naphthoquinone, 5,8-dihydroxy-2-(1-hydroxy-4-methyl-3-pentenyl)-, (+)-(8CI); Shikonin (6CI); (+)-Shikonin; C.I. 75535; Isoarnebin 4; NSC 252844;Shikonin S; Shikonine; Tokyo Violet

分子式

C₁₆H₁₆O₅

分子量

288.30

EINECS

熔点

147oC

沸点

567.4oC at 760mmHg

毒性

基本信息

• 中文名：紫草素（别名：紫草醌、紫草宁、紫根素）
• 英文名：Shikonin
• CAS号：517-89-5
• 分子式：C??H??O?
• 分子量：288.30
• 外观：纯品为紫色片状结晶或结晶性粉末
• 纯度：通常为≥98%（HPLC检测）

二、物理化学属性

• 熔点：147℃～149℃
• 溶解性：
  • 不易溶于水
  • 溶于醇、有机溶剂和植物油
  • 易溶于碱水，遇酸又沉淀析出
• 稳定性：对光、热敏感，需避光保存

三、提取来源与制备工艺

• 天然来源：
  • 主要从紫草科植物紫草（Lithospermum erythrorhizon Sieb. et Zucc.）的根中提取。
  • 也存在于新疆紫草（Arnebia euchroma (Royle) Johnst.）等植物中。
  • 紫草为我国传统中药，始载于《神农本草经》，主产于新疆、内蒙等地。
• 化学合成：
  • 亦可用紫草的细胞培养生产紫草素。
  • 有研究以四甲氧基萘甲醛为原料，通过碳链延长反应构建骨架，经多步修饰获得紫草素，该合成路径被纳入化学教学案例，验证其可工业化生产。
• 提取难点：
  • 紫草素提取纯化难度极大，目前市场上紫草素含量低，只有0.1%左右。
  • 由于含有非药效成分吡咯里西啶类生物碱（Pas），美国药品监督管理局和欧盟国家均严格控制紫草粗提品的出售和使用。

四、核心用途

1. 医药领域：
   • 抗炎与免疫调节：通过抑制炎症因子（如TNF-α、IL-6）和调控NF-κB等信号通路，表现出显著的抗炎作用，可用于治疗关节炎、皮肤炎症等。
   • 抗菌抗病毒：对多种细菌（如金黄色葡萄球菌）和病毒（如流感病毒、疱疹病毒）有抑制作用，传统上用于感染性皮肤病的治疗。
   • 抗肿瘤：研究表明紫草素可通过诱导癌细胞凋亡、抑制增殖和转移等方式抑制多种肿瘤（如肝癌、肺癌、乳腺癌），但其机制和临床应用仍在探索中。
   • 促进伤口愈合：通过刺激胶原蛋白合成和血管生成，加速皮肤修复，常用于烧伤、溃疡等外伤治疗。
   • 皮肤护理：添加于乳液、面霜中，用于缓解敏感肌、湿疹或皮炎引起的红肿瘙痒；清除自由基，延缓皮肤衰老，部分抗衰老产品会采用紫草素作为天然活性成分。
2. 科研领域：
   • 作为NF-κB、MAPK等通路的抑制剂，用于分子生物学机制研究。
   • 探索纳米载体包裹紫草素以提高其生物利用度和靶向性。
3. 其他领域：
   • 农业：研究其作为植物抗病诱导剂的潜力。
   • 纺织业：作为天然染料，但商业化应用有限。

五、保存条件

• 短期保存：2-8℃冷藏，密封、避光。
• 长期保存：
  • 密封避光保存，2-8℃。
  • 特殊产品要在氮气下保存，以防止氧化降解。