产品名称

梣酮; 3-(3-呋喃基)-3a,4,5,6-四氢-3a,7-二甲基苯酞

CAS NO

28808-62-0

中文别名

3-(3-Furyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-3a,7-dimethylphthalide

英文名称

1(3H)-Isobenzofuranone,3-(3-furanyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-3a,7-dimethyl-, (3R,3aR)-

英文别名

1(3H)-Isobenzofuranone,3-(3-furanyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-3a,7-dimethyl-, (3R-cis)-; Phthalide,3-(3-furyl)-3a,4,5,6-tetrahydro-3a,7-dimethyl- (8CI); Fraxinellone

分子式

C₁₄H₁₆O₃

分子量

232.28

EINECS

熔点

116oC

沸点

372.9oC at 760 mmHg

毒性

基本信息

• 中文名：梣酮
• 别名：3-(3-呋喃基)-3a,4,5,6-四氢-3a,7-二甲基苯酞、酮梣桐、秦皮酮
• 英文名：Fraxinellone
• CAS号：28808-62-0
• 分子式：C??H??O?
• 分子量：232.275

二、物理化学属性

• 外观：白色或类白色结晶粉末
• 熔点：114-118℃
• 沸点：372.9℃（760 mmHg压力下）
• 密度：1.18 g/cm³
• 闪点：179.3℃
• 溶解性：易溶于氯仿、乙酸乙酯，微溶于水
• 稳定性：对光、热敏感，需避光保存

三、提取来源

• 主要来源：
  • 从芸苔科植物白鲜（Dictamnus dasycarpus Turcz.）的干燥根皮中提取。
  • 也存在于杨柳科植物白柳（Salix alba L.）的皮中。
• 提取工艺：
  • 通过溶剂提取、色谱分离等方法从植物中分离纯化得到。

四、科研用途

1. 药理活性研究：
   • 抗炎与神经保护：抑制IL-31引起的急性瘙痒，减轻特应性皮炎小鼠模型的慢性瘙痒，可能通过降低血清和皮肤病变中IL-31的水平，以及减少IL-31RA、TRPV1和TRPA1的表达实现。
   • 抗肿瘤：作为PD-L1抑制剂，可抑制HIF-1α蛋白质合成，而不影响其降解，通过靶向PD-L1展现癌症免疫治疗潜力。体外实验显示，在A549细胞中，梣酮（0-100 μM；12小时）可将PD-L1阳性细胞比例从20.4%降至11.4%；体内实验中，口服给药（30和100 mg/kg；每三天一次；30天）可显著抑制BALB/c裸鼠肿瘤生长，减少HIF-1α、pTyr705 STAT3、PD-L1和VEGF染色。
   • 抗纤维化：研究其抗纤维化机制，探索在治疗纤维化疾病中的应用。
   • 其他活性：具有抗生育、抗血小板聚集、血管松弛、选择性钙通道阻滞等作用。
2. 农用活性研究：
   • 作为植物源农用活性化合物先导物，研究其衍生物（如呋喃环酰化衍生物、肟酯/磺酸盐类衍生物）在杀虫、杀螨领域的活性。
3. 标准物质：
   • 用于药品的鉴别、检查、含量测定、杂质和有关物质检查等标准物质操作。
   • 作为生物测定、抗生素或生化药品中含量或效价测定的标准物质，以及生物制品理化等方面测定的特定物质。

五、保存条件

• 短期保存：2-8℃冷藏，密封、避光。
• 长期保存：
  • 密封避光保存于干燥处，置于冰箱冷藏室（2-8℃）。
  • 特殊品种需严格按照规定的贮存条件保存，如化学性质不稳定的物质需冷冻保存。