产品名称

27-羟基胆固醇

CAS NO

20380-11-4

中文别名

5,25R-胆甾烯-3BETA,26-二醇

英文名称

5,25R-Cholesten-3beta,26-diol

英文别名

(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(2R)-7-hydroxy-6-methyl-heptan-2-yl]-10,13-d;26-Hydroxycholesterol (not deuterated);26-Hydroxycholesterol-26,26,27,27,27-D5;(25R)-Cholest-5-en-3β,26β-diol;(25R)-Cholest-5-ene-3β,26-diol;27-OHC;5,25R-Cholesten-3beta,26-diol;cholest-(25R)-5-ene-3,27-diol

分子式

 

分子量

402.65

EINECS

熔点

172-174 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))

沸点

517.1 °C at 760 mmHg

毒性

基本信息

• 中文名：27-羟基胆固醇
• 英文名：27-Hydroxycholesterol
• CAS号：20380-11-4
• 分子式：C??H??O?
• 分子量：402.65
• 纯度：≥98%（HPLC）
• 外观：白色固体粉末

2. 物理化学属性

• 熔点：172-174℃（溶解性：己烷、乙酸乙酯）
• 沸点：517.1±23.0℃（预测值）
• 密度：1.03 g/cm³（20℃）
• 溶解性：
  • 微溶于水（<0.1 mg/mL，25℃）
  • 易溶于DMSO、乙醇（高达10 mg/mL）
• 酸度系数（pKa）：15.03±0.70（预测值）
• 旋光度：[α]/D -25°至-35°（氯仿-d溶液）
• 稳定性：对光敏感，需避光保存；在-20℃ DMSO或乙醇溶液中可保存长达2个月。

3. 提取来源

• 内源性合成：由胆固醇在肝脏中通过细胞色素P450氧化酶CYP27A1催化生成，是胆汁合成的底物。

4. 科研用途

• 生物活性研究：
  • 选择性雌激素受体调节剂（SERM）：在乳腺癌细胞模型中显示部分激动剂活性，调节基因转录和细胞增殖。
  • 肝X受体（LXR）激动剂：激活LXRα和LXRβ，参与胆固醇代谢和炎症反应调控。
• 疾病机制研究：
  • 促进乳腺癌和前列腺癌细胞增殖（通过雌激素受体激活），效应可被雌激素受体抑制剂减弱。
  • 增加视网膜色素上皮细胞中的β-淀粉样蛋白和氧化应激，与阿尔茨海默病相关。
  • 通过微生物群失调和肠道屏障功能障碍导致认知缺陷（APP/PS1转基因小鼠模型）。
• 药物开发：
  • 靶向胆固醇代谢通路，探索高胆固醇血症与癌症病理生理学的关联。
  • 调节SULT2A1依赖性改变，抑制肝细胞癌转移。
• 质量控制：作为中药对照品，用于含量测定、鉴别及药理实验。

5. 保存条件

• 短期保存：2-8℃冷藏，干燥、避光、密封。
• 长期保存：
  • 固体：-20℃冷冻，避免反复冻融。
  • 溶液：分装后于-20℃保存（1个月内使用），或-80℃长期保存（6个月）。