产品名称

胆甾-5-烯-3,7二醇

CAS NO

566-27-8

中文别名

7-羟基胆固醇

英文名称

Cholest-5-ene-3,7-diol,(3b,7b)-

英文别名

Cholest-5-ene-3b,7b-diol (8CI);7b-Hydroxycholest-5-en-3b-ol;7b-Hydroxycholesterol;D5-Cholestene-3b,7b-diol

分子式

C₂₇H₄₆O₂

分子量

402.6529

EINECS

熔点

165-167?C

沸点

515.3 ºC at 760 mmHg

毒性

基本信息

• 中文名：胆甾-5-烯-3,7-二醇、7-β-羟基胆固醇
• 英文名：7β-Hydroxycholesterol
• CAS号：566-27-8
• 分子式：C??H??O?
• 分子量：402.653 g/mol
• 类别：氧化甾醇（胆固醇氧化产物）
• 结构特征：胆固醇分子B环第7位碳原子引入β构型羟基（-OH）。

二、物理化学属性

• 外观：白色至类白色固体粉末
• 密度：1.0 ± 0.1 g/cm³
• 熔点：165-167°C
• 沸点：515.3 ± 38.0°C（760 mmHg）
• 闪点：214.7 ± 21.4°C
• 溶解性：
  • 乙醇：澄清、无色至淡黄色溶液（加热与否均溶解）
  • 水溶性：极低（需有机溶剂辅助溶解）
• 稳定性：
  • 避免与强氧化剂接触
  • 光照、高温或潮湿环境可能引发分解

三、天然提取来源

• 主要来源：胆固醇的氧化产物，体内外均可生成。
  • 酶促氧化：细胞色素P450酶（如CYP7A1、CYP27A1）催化生成少量7β-异构体。
  • 非酶促氧化：活性氧（ROS）攻击胆固醇分子（尤其低密度脂蛋白颗粒或细胞膜中），优先生成7β-羟基胆固醇（因活化能低于7α异构体）。
• 存在形式：
  • 动脉粥样硬化斑块、泡沫细胞、氧化型低密度脂蛋白（oxLDL）中高检出。
  • 血浆及组织（如动脉壁）中水平升高提示氧化应激状态。

四、科研用途

1. 细胞凋亡研究：
   • 诱导线粒体、溶酶体、过氧化物酶体功能障碍，导致内皮细胞、平滑肌细胞、巨噬细胞凋亡或坏死。
   • 机制涉及胱氨酸蛋白酶（Caspases）激活或DNA片段化。
2. 动脉粥样硬化模型：
   • 巨噬细胞摄取oxLDL（富含7β-羟基胆固醇）后形成泡沫细胞，模拟动脉粥样硬化斑块核心特征。
3. 炎症与免疫调节：
   • 激活炎症信号通路，可能参与调节免疫反应。
4. 代谢信号通路研究：
   • 作为肝脏X受体（LXR）的天然配体/激动剂，调节胆固醇代谢（如促进ABCA1、ABCG1表达介导胆固醇外流）及炎症反应。
5. 神经疾病研究：
   • 血浆中水平升高与神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）风险相关，可能通过膜组织特性影响疾病进程。

五、保存条件

• 短期保存：2-8°C，干燥、避光、密封，有效期24个月。
• 长期保存：-20°C或-80°C（根据稳定性需求选择），避免反复冻融。