产品名称

胆甾-3-羟基-5-烯-7-酮

CAS NO

566-28-9

中文别名

胆甾-3-羟基-5-烯-7-酮;7-酮基胆固醇;7-氧代胆固醇;3Β-羟基-5-胆甾烯-7-酮;5-胆甾烯-3Β-醇-7-酮

英文名称

Cholest-5-en-7-one,3-hydroxy-, (3b)-

英文别名

Cholest-5-en-7-one,3b-hydroxy- (8CI); 3b-Hydroxycholest-5-en-7-one;7-Ketocholesterol; 7-Oxocholesterol; Cholest-5-en-3b-ol-7-one; SC 4722; D5-Cholesten-3b-ol-7-one

分子式

C₂₇H₄₄O₂

分子量

400.71

EINECS

熔点

158-160°C

沸点

516.7°Cat760mmHg

毒性

基本信息

• 中文名称：7-酮基胆固醇
• 英文名称：7-Ketocholesterol
• 别名：胆甾-3-羟基-5-烯-7-酮、7-氧代胆固醇
• CAS号：566-28-9
• 分子式：C??H??O?
• 分子量：400.637 g/mol
• 化学结构：胆固醇的7位碳被酮基取代，形成氧化甾醇。

2. 物理化学属性

• 外观：白色至类白色固体
• 密度：1.03 g/cm³（或1.0±0.1 g/cm³，不同来源略有差异）
• 沸点：516.7±29.0℃（760 mmHg）
• 熔点：158-160℃（或168-170℃，根据纯度不同略有差异）
• 闪点：218.5±16.9℃
• 溶解性：
  • 难溶于水，易溶于乙醇、甲醇、DMSO等有机溶剂
  • DMSO中溶解度：50 mg/mL（需超声辅助）
• 稳定性：
  • 固体状态：2-8℃密封避光保存，有效期≤24个月
  • 溶液状态：-20℃冷冻保存，避免反复冻融

3. 天然提取来源

• 来源：
  • 主要通过胆固醇的非酶促自氧化产生，常见于动脉粥样硬化斑块、阿尔茨海默病大脑皮层、衰老视网膜等组织中。
  • 实验室制备：以胆固醇为原料，通过化学氧化（如活性氧、紫外线照射）或酶促氧化（如胆固醇7α-羟化酶）合成。
• 提取工艺：
  1. 胆固醇氧化：在活性氧或紫外线照射下氧化胆固醇。
  2. 分离纯化：硅胶柱层析分离，以石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱。
  3. 结晶纯化：得高纯度7-酮基胆固醇。

4. 科研用途

• 药理研究：
  • 作为氧化应激和脂质过氧化的生物标志物，用于心血管疾病、神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）和溶酶体贮积症的研究。
  • 诱导细胞凋亡和自噬（“oxiapoptophagy”），用于细胞死亡机制研究。
  • 抑制胆汁酸生物合成和HMG-CoA还原酶，用于胆固醇代谢研究。
• 分析化学：
  • 作为HPLC、LC-MS标准品，用于植物提取物或生物样品中7-酮基胆固醇的定量分析。
• 生物活性筛选：
  • 抗炎活性研究（通过激活NF-κB和TLR4信号通路诱导促炎细胞因子释放）。
  • 神经保护作用初筛（抑制β-淀粉样蛋白诱导的细胞毒性）。

5. 保存条件

• 短期保存：2-8℃密封避光保存（棕色玻璃瓶），有效期≤6个月
• 长期保存：-20℃以下冷冻保存，避免反复冻融