产品名称

牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸三铵盐

CAS NO

6699-20-3

中文别名

牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸三铵盐

英文名称

Diphosphoric acid,P-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraen-1-yl] ester

英文别名

2,6,10,14-Hexadecatetraen-1-ol,3,7,11,15-tetramethyl-, trihydrogen pyrophosphate, (E,E,E)- (8CI); Diphosphoricacid, mono(3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl) ester, (E,E,E)-;Diphosphoric acid,mono[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethyl-2,6,10,14-hexadecatetraenyl] ester(9CI); (E,E,E)-Geranylgeranyl diphosphate; Geranylgeraniol pyrophosphate;Geranylgeranyl diphosphate; Geranylgeranyl pyrophosphate;all-trans-Geranylgeranyl pyrophosphate; all-trans-geranylgeranyl-PP;trans,trans,trans-Geranylgeranyl diphosphate; trans,trans,trans-Geranylgeranylpyrophosphate; trans-Geranylgeranyl pyrophosphate

分子式

C₂₀H₃₆O₇P₂

分子量

501.53

EINECS

熔点

沸点

584.1 °C at 760 mmHg

毒性

1. 基本信息

• 中文名：香叶基香叶基焦磷酸（GGPP）
• 英文名：Geranylgeranyl Pyrophosphate
• 别名：牻牛儿基牻牛儿基焦磷酸三铵盐、牛儿基二磷酸（GGPP）Trisammonium盐
• 分子式：C??H??N?O?P?（铵盐形式）
• 分子量：484.504
• 用途：科研试剂，用于蛋白质异戊二烯化研究、萜类化合物合成及代谢途径分析。

2. 物理化学属性

• 外观：白色至类白色固体（或溶液形式，如甲醇/氨水溶液）。
• 密度：1.167 g/cm³
• 沸点：584.1°C（760 mmHg）
• 闪点：307°C
• 溶解性：
  • 溶于甲醇、乙醇、乙醚等有机溶剂；
  • 微溶于水（铵盐形式可溶于水）。
• 稳定性：
  • 避免高温、强光及氧化剂；
  • 溶液状态需防止反复冻融。

3. 天然提取来源

• 生物合成途径：
  • GGPP是甲羟戊酸（MVA）途径或2-C-甲基-D-赤藓糖醇-4-磷酸（MEP）途径的中间体。
  • 由法尼基焦磷酸（FPP）在香叶基香叶基焦磷酸合酶（GGPPS）催化下生成。
• 天然存在：
  • 广泛分布于植物、微生物及动物细胞中；
  • 参与叶绿素、类胡萝卜素、维生素E等生物合成；
  • 作为蛋白质异戊二烯化（如Ras、Rho蛋白）的底物，调节细胞信号传导。

4. 科研用途

• 蛋白质异戊二烯化研究：
  • 作为异戊二烯基转移酶的底物，研究蛋白质香叶基香叶基化修饰（如RAC1蛋白修饰）。
• 萜类化合物合成：
  • 用于合成二萜类化合物（如紫杉醇前体）、类胡萝卜素及维生素K等。
• 代谢途径分析：
  • 探究甲羟戊酸途径及MEP途径的调控机制；
  • 研究GGPP在植物抗逆性（如抗病虫害、干旱）中的作用。
• 药物开发：
  • 筛选抑制GGPPS活性的化合物，作为抗癌或抗菌药物候选分子。
• 酶活性检测：
  • 作为体外酶促反应的底物，鉴定异戊二烯基转移酶或GGPPS的活性。

5. 保存条件

• 短期保存：
  • 溶液形式（如1 mg/mL in methanol:NH?OH 7:3）：2-8°C避光保存，避免反复冻融。
• 长期保存：
  • 固体粉末：-20°C冷冻保存，密封防潮；
  • 分装后储存，减少开封次数。