产品名称

4',6,7-三羟异黄酮

CAS NO

17817-31-1

中文别名

6,7-Dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one

英文名称

4H-1-Benzopyran-4-one,6,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-

英文别名

Isoflavone,4',6,7-trihydroxy- (6CI,7CI,8CI); 4',6,7-Trihydroxyisoflavone;6,7,4'-Trihydroxyisoflavone; 6-Hydroxydaidzein

分子式

C₁₅H₁₀O₅

分子量

270.24

EINECS

熔点

>280℃

沸点

587.1°Cat760mmHg

毒性

1. 基本信息
   • 中文名：4',6,7-三羟异黄酮
   • 英文名：4',6,7-Trihydroxyisoflavone
   • 别名：6,7-二羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-苯并吡喃-4-酮、Demethyltexasin
   • 分子式：C??H??O?
   • 分子量：270.24
   • CAS号：17817-31-1
2. 物理化学属性
   • 外观：浅黄色至棕色粉末或晶体
   • 密度：1.548 g/cm³
   • 沸点：587.1°C（760 mmHg）
   • 闪点：229.7°C
   • 溶解性：微溶于水，易溶于二甲基甲酰胺（DMF）、甲醇、乙醇等有机溶剂
   • 稳定性：对光、热敏感，高温或强氧化剂条件下可能分解
3. 天然提取来源
   • 植物来源：主要存在于豆科（Leguminosae）植物中，如大豆（Glycine max）、葛根（Pueraria lobata）等，但含量较低，需通过提取分离获得。
   • 提取工艺：
     • 粗提：植物粉末用乙醇或甲醇回流提取，浓缩得粗提物。
     • 脱脂：粗提物用石油醚或乙醚脱脂，去除低极性成分。
     • 色谱分离：通过硅胶柱色谱、聚酰胺柱色谱或反相高效液相色谱（RP-HPLC）分离纯化，最终得到单体。
4. 科研用途
   • 抗氧化作用：直接清除自由基（如DPPH、羟自由基），减少氧化损伤；激活Nrf2/ARE通路，上调抗氧化酶（SOD、GSH-Px、CAT）表达，增强细胞抗氧化能力。
   • 抗炎作用：抑制NF-κB、MAPK等炎症信号通路，减少TNF-α、IL-6、PGE?等促炎因子释放；调节巨噬细胞极化（抑制M1型，促进M2型），减轻慢性炎症反应。
   • 抗肿瘤作用：诱导肿瘤细胞凋亡（通过线粒体途径或死亡受体途径），对乳腺癌、肝癌、结肠癌细胞有抑制作用；抑制肿瘤血管生成（下调VEGF、bFGF等促血管生成因子表达）；调节肿瘤微环境（抑制M2型肿瘤相关巨噬细胞极化，增强抗肿瘤免疫）。
   • 代谢调节作用：
     • 降血糖：促进胰岛素分泌（激活胰岛β细胞KATP通道），改善胰岛素抵抗（上调GLUT4表达）；抑制肝糖原分解和糖异生相关酶（如PEPCK、G6Pase）活性，减少内源性葡萄糖生成。
     • 降血脂：激活AMPK信号通路，促进脂肪细胞内脂肪分解，减少甘油三酯堆积；下调肝脏中脂肪酸合成相关酶（如FAS、SREBP-1c）表达，降低血清总胆固醇、甘油三酯水平。
   • 神经保护作用：抑制神经细胞凋亡（调节Bcl-2/Bax凋亡通路），减少β-淀粉样蛋白（Aβ）对神经细胞的毒性，对阿尔茨海默病等神经退行性疾病有潜在保护作用。
   • 其他作用：
     • 雌激素调节：选择性结合雌激素受体（ER），发挥弱雌激素活性，对更年期综合征、骨质疏松有潜在改善作用；拮抗强雌激素（如17β-雌二醇）的过度刺激，降低乳腺癌风险（选择性雌激素受体调节剂，SERM）。
     • 抗增殖作用：部分体外研究发现其对特定肿瘤细胞（如乳腺癌、肝癌细胞）的增殖有微弱抑制作用，可能与阻滞细胞周期、诱导凋亡有关。
5. 保存条件
   • 短期保存：2-8°C冷藏，干燥、密封、避光。
   • 长期保存：-20°C冷冻，充惰性气体（如氮气）保护，避免反复冻融。