产品名称

4-羟基香豆素

CAS NO

1076-38-6

中文别名

4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮

英文名称

4-Hydroxycoumarin

英文别名

4-Hydroxy-1-benzopyran-2-one

分子式

C₉H₆O₃

分子量

162.14

EINECS

214-060-2

熔点

211-213°C(lit.)

沸点

352.41oC at 760 mmHg

毒性

1. 基本信息

• 中文名：4-羟基香豆素（别名：4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮、对羟基香豆素）
• 英文名：4-Hydroxycoumarin
• 分子式：C?H?O?
• 分子量：162.14 g/mol
• CAS号：1076-38-6
• 类别：香豆素类衍生物，医药/农药中间体。

2. 物理化学属性

• 外观：白色至淡黄色针状结晶或结晶性粉末，具有特征性荧光（最大发射波长λem=373 nm，甲醇中）。
• 熔点：210-215°C（不同来源略有差异，如206°C、211-213°C）。
• 沸点：352.4±42.0°C（760 mmHg条件下）。
• 密度：1.4±0.1 g/cm³。
• 溶解性：
  • 易溶于乙醇、乙醚、热水、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）。
  • 微溶于冷水，几乎不溶于冷水（PRACTICALLY INSOLUBLE）。
• 特征反应：与三氯化铁试剂显棕色，用于定性鉴定。
• 稳定性：常温常压下稳定，需避免与强氧化物接触。

3. 天然提取来源

• 植物来源：主要存在于伞形科、菊科、豆科等植物中，如紫苜蓿。
• 微生物发酵：含木糖苷的植物经霉菌发酵可产生4-羟基香豆素。
• 化学合成：工业上通过乙酰水杨酸甲酯克莱逊缩合或乙酰乙酸酯与乙酰水杨酰氯缩合制备。

4. 科研用途

• 医药领域：
  • 抗凝血药物：作为华法林、双香豆素、新抗凝等口服抗凝血药的核心中间体，通过抑制维生素K环氧化物还原酶干扰凝血因子活化。
  • 抗肿瘤/抗病毒：衍生物具有抗HIV蛋白酶、酪氨酸激酶抑制活性，研究用于抗癌、抗病毒药物开发。
  • 其他药理活性：抗衰老、抗炎、抗氧化、抗突变等。
• 农药领域：
  • 杀鼠剂：用于合成杀鼠灵、溴敌隆、大隆等第二代抗凝血型杀鼠剂，一次投饵即可致鼠中毒。
• 香料工业：作为香豆素类香料的中间体，用于调配香精。

5. 保存条件

• 短期保存：密封，置阴凉干燥处，避光保存（部分来源建议2-8°C冷藏）。
• 长期保存：低温（2-8°C）密封保存，避免长时间暴露于空气中（含量可能降低）。