产品名称

利阿渃定

CAS NO

15662-33-6

中文别名

Ryanodol 3-(1H-pyrrole-2-carboxylate)

英文名称

1H-Pyrrole-2-carboxylicacid,(3S,4R,4aR,6S,6aS,7S,8R,8aS,8bR,9S,9aS)-dodecahydro-4,6,7,8a,8b,9a-hexahydroxy-3,6a,9-trimethyl-7-(1-methylethyl)-6,9-methanobenzo[1,2]pentaleno[1,6-bc]furan-8-ylester

英文别名

Ryanodine(6CI,7CI,8CI); Ryanodol, 3-(1H-pyrrole-2-carboxylate); (+)-Ryanodine;1H-Pyrrole-2-carboxylic acid,dodecahydro-4,6,7,8a,8b,9a-hexahydroxy-3,6a,9-trimethyl-7-(1-methylethyl)-6,9-methanobenzo[1,2]pentaleno[1,6-bc]furan-8-ylester, [3S-(3a,4b,4aS*,6a,6aa,7a,8b,8aa,8bb,9b,9aa)]-; Ryanex; Ryania; Ryania (pesticide); Ryanicide;Ryanodin

分子式

C₂₅H₃₅NO₉

分子量

493.55

EINECS

239-732-2

熔点

219-220 °C

沸点

714.2oC at 760mmHg

毒性

1. 基本信息

• 中文名：理阿诺碱（别名：利阿诺定、兰尼汀、鱼尼汀、9,21-脱氢-兰尼定）
• 英文名：Ryanodine
• 分子式：C??H??NO?
• 分子量：493.55 g/mol
• CAS号：15662-33-6
• 类别：天然生物碱（二萜类化合物），主要作为科研试剂、医药中间体及农药原料。

2. 物理化学属性

• 外观：白色至米色固体，
• 熔点：219-220°C
• 沸点：约586.95°C
• 密度：1.2805 g/cm³
• 溶解性：
  • 难溶于水（1 mg/mL），易溶于甲醇（20 mg/mL）、DMSO（10 mg/mL，澄清溶液）。
  • 在乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂中溶解性较好。
• 稳定性：
  • 需密封保存，避免光照、高温及潮湿环境。
  • 与食品原料分开储运，防止交叉污染。
• 其他性质：
  • 比旋光度：D²? +26°（甲醇溶液）。
  • 折射率：约1.6000。
  • 酸度系数（pKa）：10.66±0.70（预测值）。

3. 天然提取来源

• 植物来源：
  • 主要从南美洲植物 Ryania speciosa（Flacourtiaceae科）的茎和根中提取。
  • 植物中含量较低，工业生产多通过化学合成或半合成方法制备。
• 微生物来源：
  • 极少数微生物（如某些放线菌）可能产生微量类似物，但尚未实现工业化应用。
• 合成方法：
  • 以天然产物为模板，通过多步有机合成反应制备高纯度理阿诺碱。

4. 科研用途

• 细胞信号调控：
  • 作为兰尼碱受体（Ryanodine Receptor, RyR）的特异性调节剂，通过与RyR结合调控内质网钙离子（Ca²?）释放。
  • 低浓度（nM级）刺激RyR开放，促进Ca²?释放；高浓度（μM级）抑制RyR活性，阻断Ca²?信号通路。
• 神经科学研究：
  • 用于研究神经元、肌肉细胞等兴奋性细胞的钙信号传导机制，揭示与癫痫、心律失常等疾病的关联。
• 肌肉生理研究：
  • 诱导骨骼肌和心肌细胞不可逆收缩，用于分析肌肉收缩机制及药物干预效果。
• 农药开发：
  • 作为强效杀虫剂活性成分，对鳞翅目、鞘翅目等害虫具有触杀和胃毒作用，但因对哺乳动物毒性较高，应用受限。
• 药物筛选：
  • 作为工具化合物，用于筛选调控RyR功能的候选药物，治疗钙信号异常相关疾病（如心力衰竭、神经退行性疾病）。

5. 保存条件

• 短期保存：
  • 密封避光，2-8°C冷藏，有效期≤1年。
• 长期保存：
  • -20°C冷冻密封保存，有效期≥2年。