产品名称

3-吲哚-乳酸

CAS NO

1821-52-9

中文别名

3-吲哚乙酸;3-吲哚-乳酸;

英文名称

1H-Indole-3-propanoicacid, a-hydroxy-

英文别名

Indole-3-lacticacid (6CI,8CI); Indolelactic acid (7CI); 2-Hydroxy-3-(1H-indol-3-yl)propanoicacid; 2-Hydroxy-3-(3-indolyl)propanoic acid; 3-(3-Indolyl)-2-hydroxypropionicacid; 3-(3-Indolyl)-DL-lactic acid; 3-Indolyllactic acid; DL-Indole-3-lacticacid; b-(3-Indolyl)lactic acid; b-Indolyllactic acid

分子式

C₁₁H₁₁NO₃

分子量

205.21

EINECS

217-347-0

熔点

145-146°C(lit.)

沸点

477.3oC at 760mmHg

毒性

1. 基本信息

• 中文名：吲哚-3-乳酸（别名：3-吲哚-乳酸、DL-吲哚-3-乳酸）
• 英文名：DL-Indole-3-lactic acid（简称：ILA）
• 分子式：C??H??NO?
• 分子量：205.21 g/mol
• CAS号：1821-52-9
• 类别：吲哚衍生物、天然有机酸，属微生物代谢产物及科研试剂。

2. 物理化学属性

• 外观：淡橙色至淡紫色固体粉末。
• 熔点：145-146℃（文献值），部分来源标注141-143℃。
• 沸点：477.3±30.0℃（预测值）。
• 密度：1.428±0.06 g/cm³（预测值）。
• 溶解性：
  • 难溶于水，可溶于DMSO、甲醇等有机溶剂（溶解度约17 mg/mL）。
  • 在DMSO中溶解度随温度升高而增加，需现用现配。
• 稳定性：
  • 避免与强氧化剂、强酸/碱接触，防止分解。
  • 密封保存于干燥环境，防止吸湿。

3. 天然提取来源

• 微生物代谢产物：
  • 由肠道菌群（如罗伊氏乳杆菌、植物乳杆菌、双歧杆菌）通过色氨酸代谢途径生成。
  • 合成路径：色氨酸→吲哚-3-丙酮酸→吲哚-3-乳酸（关键酶：芳香族氨基酸转移酶、D-乳酸脱氢酶）。
• 植物来源：
  • 极少数植物（如某些豆科植物）可能含微量成分，但工业生产以微生物发酵为主。

4. 科研用途

• 抗炎与免疫调节：
  • 抑制NF-κB活化，降低炎症因子（如IL-6、TNF-α）表达，减轻肠道炎症（如DSS诱导的结肠炎模型）。
  • 激活芳香烃受体（AhR）通路，促进抗炎因子（如IL-10）分泌，维持肠道屏障功能。
• 抗肿瘤研究：
  • 通过表观遗传机制（如增强H3K27乙酰化）促进树突状细胞分泌IL-12，启动CD8? T细胞抗肿瘤免疫。
  • 抑制TH17细胞分化（下调IL-17信号通路），减少结直肠癌发生。
  • 直接抑制肿瘤细胞糖酵解（通过下调HK2表达），阻碍肿瘤生长。
• 神经调节潜力：
  • 具备3-吲哚-乳酸生成能力的双歧杆菌可改善情绪，为“精神益生菌”开发提供依据。
• 其他应用：
  • 作为植物生长调节剂（如吲哚-3-乳酸-O-β-D-葡萄糖苷衍生物）。
  • 用于代谢组学研究，作为色氨酸代谢通路的关键标志物。

5. 保存条件

• 粉末状态：
  • 短期保存：2-8℃干燥、避光，有效期≤2年。
  • 长期保存：-20℃干燥、避光、密封，有效期≥3年。
• 溶液状态：
  • 溶于DMSO后分装，-80℃保存（≤6个月），避免反复冻融。