产品名称

CDDO 孤儿药

CAS NO

218600-53-4

中文别名

英文名称

Oleana-1,9(11)-dien-28-oicacid, 2-cyano-3,12-dioxo-, methyl ester

英文别名

2-Cyano-3,12-dioxooleana-1,9(11)-dien-28-oicacid methyl ester; Bardoxolone methyl; CDDO Methylester; CDDO-Me; Methyl 2-cyano-3,12-dioxoleana-1,9(11)-dien-28-oate; NSC713200; RTA 402

分子式

C₃₂H₄₃NO₄

分子量

505.6881

EINECS

熔点

215-223°C

沸点

600.8°Cat760mmHg

毒性

一、基本信息

• 中文名：甲基巴多索隆
• 英文名：Bardoxolone Methyl（别名：RTA 402、CDDO Methyl Ester）
• 分子式：C??H??NO?
• 分子量：505.69
• CAS号：218600-53-4
• 外观：白色至类白色固体
• 纯度：≥98%（HPLC级）
• 用途：仅供科研、医药中间体使用，不可用于临床诊断或治疗。

二、物理化学属性

• 密度：1.2 ± 0.1 g/cm³
• 熔点：215-223℃
• 沸点：600.8 ± 55.0℃（760 mmHg）
• 闪点：256.5 ± 21.7℃
• 溶解性：
  • DMSO：17-20 mg/mL（39.5 mM）
  • 微溶于水（需助溶）
• 稳定性：
  • 避光保存，防止氧化降解。
  • 吸湿性DMSO可能影响溶解度，建议使用新开封溶剂。

三、来源

• 甲基巴多索隆为人工合成化合物，是天然产物齐墩果酸的半合成衍生物。
• 合成方法：
  • 以齐墩果酸或其衍生物为原料，通过化学修饰（如氰基化、酯化）合成。
  • 具体路线涉及多步反应，需严格控制反应条件（如温度、催化剂）。

四、科研用途

1. 药理研究：
   • 抗肿瘤活性：抑制白血病细胞（HL-60、KG-1、NB4）增殖，IC??值0.27-0.4 μM。
   • 抗炎作用：通过抑制NF-κB通路，减少炎症因子（如NO、TNF-α）释放。
   • 抗氧化应激：激活Nrf2通路，诱导HO-1等抗氧化酶表达，保护细胞免受氧化损伤。
2. 疾病模型研究：
   • 肾脏疾病：改善估算肾小球滤过率（eGFR），对慢性肾脏病（CKD）有潜在治疗作用。
   • 肺损伤：减少肺部肿瘤数量、大小及炎症反应。
3. 信号通路研究：
   • 作为KEAP1/NRF2通路激活剂，研究细胞保护机制。
   • 作为IKK抑制剂，探索NF-κB信号转导调控。

五、保存条件

• 长期保存：-20℃冷冻（粉末形式可保存3年）。
• 短期保存：2-8℃冷藏（2年内稳定）。