产品名称

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮

CAS NO

4707-32-8

中文别名

3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮;BETA-兰帕科恩.BETA-拉帕醌;Β-拉巴醌

英文名称

BETA-LAPACHONE

英文别名

BETA-LAPACHONE;3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHO[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE;3,4-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-2H-NAPHTHOL[1,2-B]PYRAN-5,6-DIONE;2-b)pyran-5,6-dione,3,4-dihydro-2,2-dimethyl-2h-naphtho(;b-Lapachone;B-LAPACHONE,2,2-DIMETHYL-3,4-DIHYDRO-2H-BENZO[H]CHROMENE-5,6-DIONE;2,2-Dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran-5,6-dione;2,2-dimethyl-3,4-dihydrobenzo[h]chromene-5,6-dione

分子式

C15H14O3

分子量

242.27

EINECS

熔点

>110°C (dec.)

沸点

381.4°C at 760 mmHg

毒性

1. 基本信息

• 中文名：β-拉帕醌
• 英文名：β-Lapachone
• 别名：ARQ-501、NSC-26326、SL-11001、3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-萘并[1,2-B]吡喃-5,6-二酮
• 分子式：C??H??O?
• 分子量：242.27
• 类别：天然萘醌类化合物，DNA拓扑异构酶I抑制剂

2. 物理化学属性

• 外观：白色至类白色粉末
• 密度：1.3±0.1 g/cm³
• 沸点：381.4±42.0℃（760 mmHg）
• 熔点：>110℃（分解）
• 闪点：169.7±27.9℃
• 溶解性：
  • DMSO：25 mg/mL（103.19 mM，需超声）
  • 乙醇：8.33 mg/mL（34.38 mM，需超声）
  • 微溶于水，几乎不溶于乙醚
• 稳定性：具有吸湿性，需避光密封保存

3. 天然提取来源

• 主要来源：从拉帕乔树（Tabebuia avellanedae）的树皮中提取。
• 提取方法：通过蒸馏、萃取等工艺从植物中提取，再经纯化得到高纯度β-Lapachone。

4. 科研用途

• 抗癌研究：
  • 作为拓扑异构酶I抑制剂，通过抑制细胞周期进程诱导细胞凋亡。
  • 对前列腺癌、肺癌、结肠癌等多种癌细胞系具有抑制作用。
  • 与顺铂、紫杉醇等药物联用，可增强抗癌效果。
• 抗炎抗菌：
  • 抑制肺泡巨噬细胞诱导型一氧化氮合酶（iNOS）活性和一氧化氮（NO）生成。
  • 对白色念珠菌、细菌、锥虫等具有抑制作用。
• 神经保护：
  • 在帕金森病小鼠模型中，改善L-DOPA诱导的运动障碍。
  • 对实验性自身免疫性脑脊髓炎具有改善作用。
• 其他研究：
  • 作为人重组NAD(P)H脱氢酶1（NQO1）酶活研究底物。
  • 研究对小鼠粒细胞和巨噬细胞祖细胞生长和分化的影响。

5. 保存条件

• 温度：建议-20℃保存，长期保存可置于-80℃。
• 环境：避光、密封、干燥，避免与空气中的水分和氧气接触。