产品名称

毒胡萝卜素

CAS NO

67526-95-8

中文别名

毒胡萝卜素, 来源于毒胡萝卜;毒胡萝卜素(>95% (HPLC),BC)

英文名称

Octanoic acid,(3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-ylester

英文别名

Octanoicacid,(3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-ylester (9CI); Octanoic acid,6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[(2-methyl-1-oxo-2-butenyl)oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-ylester, [3S-[3a,3ab,4a,6b,6ab,7b,8a(Z),9ba]]-; Azuleno[4,5-b]furan,octanoic acid deriv.; (-)-Thapsigargin; Thapsigargin

分子式

C₃₄H₅₀O₁₂

分子量

650.75

EINECS

熔点

沸点

691.9 °C at 760 mmHg

毒性

一、基本信息

• 中文名：毒胡萝卜素
• 英文名：Thapsigargin（简称TG）
• 分子式：C??H??O??
• 分子量：650.75 g/mol
• CAS号：67526-95-8
• 类别：倍半萜内酯类化合物，天然产物
• 外观：无色液体或白色/淡黄色结晶性粉末

二、物理化学属性

• 沸点：597.77°C（粗估）或699.6±55.0°C（760 mmHg）
• 密度：1.1521 g/cm³（粗估）或1.2±0.1 g/cm³
• 熔点：约145-147°C（分解）
• 溶解性：
  • 难溶于水（25℃时溶解度<0.1 mg/mL）
  • 易溶于DMSO、乙醇、氯仿等有机溶剂
• 稳定性：
  • 对光、热敏感，需避光保存
  • 酸性或中性条件下稳定，碱性条件下可能水解
• 酸度系数（pKa）：10.57±0.70（预测值）

三、天然提取来源

• 植物来源：主要提取自毒胡萝卜树（Thapsia garganica）的根部或果实。
• 提取工艺：
  1. 通过溶剂萃取从植物组织中分离粗提物。
  2. 经过结晶纯化、色谱分离（如硅胶柱层析、HPLC）等步骤，得到高纯度毒胡萝卜素（纯度可达HPLC≥98%）。

四、科研用途

• 生物活性研究：
  • SERCA抑制剂：非竞争性抑制肌浆网/内质网Ca²?-ATP酶（SERCA），导致细胞内钙离子浓度升高，诱发内质网应激和细胞凋亡。
  • 抗癌研究：诱导多种癌细胞（如肝癌、类风湿关节炎滑膜细胞）凋亡，抑制增殖和mTOR活性。
  • 免疫调节：体内实验显示其可显著增加趋化因子和促炎因子表达，诱导全身免疫反应。
• 信号通路研究：
  • 抑制SOCE（存储操作钙内流）通路，影响p38 MAPK和NF-κB磷酸化。
  • 用于研究钙信号传导、内质网应激（ER Stress）及未折叠蛋白反应（UPR）。
• 工具化合物：
  • 构建心肌细胞凋亡模型、内质网应激模型。
  • 作为阳性对照物，用于筛选SERCA抑制剂或钙信号调节剂。

五、保存条件

• 短期保存：2-8°C冷藏，干燥、密封、避光。
• 长期保存：-20°C冷冻，充惰性气体（如氮气）密封，避免反复冻融。