产品名称

S-腺苷-L-高半胱氨酸

CAS NO

979-92-0

中文别名

S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸;

英文名称

L-Homocysteine,S-(5'-deoxyadenosin-5'-yl)-

英文别名

Adenosine,5'-S-(3-amino-3-carboxypropyl)-5'-thio-, L- (8CI); Homocysteine, S-adenosyl-,L- (6CI,7CI); Adenosyl-L-homocysteine; Adenosylhomocysteine;L-S-Adenosylhomocysteine; S-(5'-Adenosyl)-L-homocysteine;S-Adenosyl-L-homocysteine; S-Adenosylhomocysteine

分子式

C₁₄H₂₀N₆O₅S

分子量

384.41

EINECS

213-560-8

熔点

209-211 °C

沸点

787.5oC at 760 mmHg

毒性

一、基本信息

• 中文名称：S-(5’-腺苷)-L-高半胱氨酸
• 英文名称：5'-DEOXY-S-ADENOSYL-L-HOMOCYSTEINE、S-Adenosyl-L-homocysteine（SAH）
• CAS号：979-92-0
• 分子式：C??H??N?O?S
• 分子量：384.41

二、物理化学属性

• 熔点：209-211°C
• 沸点：787.5±70.0°C（预测值）
• 密度：1.91±0.1 g/cm³（预测值）
• 溶解性：可溶于MHCl，溶解度为19.60-20.40mg/mL，溶液清澈到轻微混浊，无色到淡黄色。微溶于酸、热水和热甲醇，极难溶于乙醚。
• 形态：结晶
• 颜色：灰白色至棕色
• 酸度系数（pKa）：2.22±0.10（预测值）
• 稳定性：具有吸湿性，需密封保存以防止吸潮。

三、科研用途

• 生物活性研究：

  • S-(5’-腺苷)-L-高半胱氨酸是METTL3-METTL14异二聚体复合物（METTL3-14）的抑制剂，其IC50值为0.9μM。METTL3-14是一种甲基转移酶样蛋白，参与RNA的甲基化修饰过程。
  • S-(5’-腺苷)-L-高半胱氨酸还参与DNA修复、基因表达、甲基化和乙酰化等生物过程，以及抗氧化、抗炎和免疫调节等生理过程。

• 药物研发：

  • 由于S-(5’-腺苷)-L-高半胱氨酸在细胞中起着关键的调节作用，因此它成为药物研发的重要靶点。例如，DZNep（一种特异性抗肿瘤活性物质）就是通过抑制S-腺苷高半胱氨酸水解酶（SAHH）来增加S-(5’-腺苷)-L-高半胱氨酸的水平，从而间接抑制EZH2蛋白，发挥抗肿瘤作用。
  • 此外，S-(5’-腺苷)-L-高半胱氨酸还被用于研究猪成纤维细胞的体外增殖活力、周期、凋亡和DNA甲基化水平，为猪体细胞核移植提供理论基础。

• 其他应用：

  • S-(5’-腺苷)-L-高半胱氨酸还可用于研究冬凌草甲素对人食管鳞状细胞癌细胞内谷胱甘肽代谢网络的影响，以及DNA甲基转移酶抑制剂对细胞活力和凋亡的影响等。

四、保存条件

• 温度：长时间储存需在-20°C下进行，以防止物质降解。
• 包装：应密封保存，以防止吸湿和污染。