产品名称

3-O-甲基没食子酸

CAS NO

3934-84-7

中文别名

3-O-甲基没食子酸;3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸

英文名称

3-O-Methylgallic acid

英文别名

Protocatechuicacid, 5-methoxy- (6CI,7CI,8CI); 3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzoic acid;3-Methoxy-4,5-dihydroxybenzoic acid; 3-Methoxygallic acid; 3-O-Methylgallicacid; 4,5-Dihydroxy-3-methoxybenzoic acid; 4,5-Dihydroxy-m-anisic acid;5-Hydroxyvanillic acid; 5-Methoxygallic acid; Gallic acid 3-methyl ether

分子式

C₈H₈O₅

分子量

184.15

EINECS

223-512-8

熔点

220℃

沸点

433.7°Cat760mmHg

毒性

一、基本信息

• 中文名：3-O-甲基没食子酸甲酯
• 英文名：3,4-Dihydroxy-5-methoxybenzoic acid
• 别名：3-Methoxy-4,5-dihydroxybenzoic acid
• CAS号：3934-84-7
• 分子式：C?H?O?
• 分子量：184.147

二、物理化学性质

• 密度：1.499 g/cm³（20℃, 760 Torr条件下）
• 沸点：433.7±45.0℃（预测值）
• 熔点：220℃
• 闪点：183.63℃
• 溶解性：可溶于DMSO（二甲基亚砜）、甲醇等有机溶剂，水溶解性为2.2 mg/mL（11.95 mM）
• 外观：灰白色至浅棕色固体
• 酸度系数（pKa）：4.33±0.10

三、生物活性与用途

• 抗氧化能力：3-O-甲基没食子酸甲酯（或其核心酸形式）是一种花青素代谢产物，具有强大的抗氧化能力。
• 抗癌作用：研究表明，该化合物能抑制Caco-2细胞增殖（IC50值为24.1 μM），并诱导细胞凋亡，具有抗癌活性。
• 生发成分：部分资料指出，3-O-甲基没食子酸（可能泛指该类化合物）具有抑制DHT（双氢睾酮）生成的作用，防止DHT对毛囊进行破坏，从而激活休眠毛囊，实现再生，因此被视为一种生发成分。
• 科研用途：作为科研试剂，3-O-甲基没食子酸甲酯广泛应用于分子生物学、药理学等科研领域，用于研究其生物活性及作用机制。

四、提取与合成

• 提取来源：3-O-甲基没食子酸甲酯可从植物的根、茎、叶、果实、种子等部位提取获得。
• 合成方法：可通过没食子酸与甲醇在硫酸催化下进行酯化反应合成得到。此外，也有采用强酸性聚苯乙烯型阳离子交换树脂作催化剂的合成方法。

五、保存条件

• 短期保存：建议2-8℃密闭避光保存，防止吸潮。
• 长期保存：长期保存条件为-20℃，密封、干燥保存。