产品名称

5-甲氧基黄烷酮

CAS NO

55947-36-9

中文别名

5-甲氧基黄烷酮

英文名称

5-METHOXYFLAVANONE

英文别名

METHOXYFLAVANONE, 5-;5-METHOXYFLAVANONE;METHOXYFLAVANONE, 5-(P);2,3-Dihydro-5-methoxy-2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one;2-Phenyl-5-methoxychroman-4-one;5-methoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one;5-methoxy-2-phenyl-chroman-4-one

分子式

C16H14O3

分子量

254.28

EINECS

熔点

144-145°C

沸点

436.1°C at 760 mmHg

毒性

1. 基本信息

• 中文名：5-甲氧基黄烷酮
• 英文名：5-Methoxyflavanone
• CAS号：55947-36-9
• 分子式：C??H??O?
• 分子量：254.28
• 外观：白色至类白色结晶粉末，无臭或微有酸味。

2. 物理化学属性

• 熔点：144-150℃（不同文献略有差异）。
• 沸点：436.1±45.0℃（760 mmHg）。
• 密度：1.199±0.06 g/cm³（20℃）。
• 溶解性：易溶于水，不溶于乙醇、乙醚。
• 稳定性：需避光、干燥保存，强酸或强碱条件下易分解。

3. 天然提取来源

• 植物来源：
  • 主要存在于柑橘类植物的果皮和叶片中（如橙、柠檬）。
  • 其他植物如黑姜、艾草、青蒿等也含有少量。
• 提取方法：
  • 化学合成：以5-甲基胞苷为原料，经磷酸化反应制得。
  • 酶解法：从DNA中提取后，通过核酸酶水解获得。

4. 科研用途

• 表观遗传学研究：作为DNA甲基化过程的模型分子，研究甲基化修饰对基因表达的调控。
• 代谢通路研究：追踪细胞内甲基化代谢路径（如m5dCMP→m5dCDP→m5dCTP转化），揭示线粒体DNA合成调控机制。
• 分析标准品：
  • 用于反相高效液相色谱（RP-HPLC）校准。
  • 作为PCR扩增的甲基化模板。
• 生物活性研究：
  • 抗氧化：通过减少细胞内ROS和脂质过氧化，阻断Nrf2的泛素化和降解，稳定Nrf2。
  • 抗炎：抑制炎症相关因子（如NO、ROS、MMP、PGE）和促炎细胞因子（如IL-1、IL-6、IL-21和TNF-α）的产生。
  • 抗癌：抑制癌细胞生长、诱导癌细胞凋亡、调节癌细胞分化、抑制癌细胞迁移和侵袭。

5. 保存条件

• 短期保存：2-8℃密闭避光保存，防止吸潮。
• 长期保存：-20℃密封干燥保存，配制溶液后分装冻存（避免反复冻融）。