产品名称

6,7-二羟基香豆素-3-羧酸

CAS NO

84738-35-2

中文别名

英文名称

6,7-Dihydroxycoumarin-3-carboxylic Acid

英文别名

6,7-Dihydroxycoumarin-3-carboxylic Acid;
6,7-dihydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid

分子式

C10H6O6

分子量

222.15100

EINECS

熔点

270°C(dec.)(lit.)

沸点

毒性

1. 基本信息

• 中文名：6,7-二羟基香豆素-3-羧酸
• 英文名：6,7-Dihydroxycoumarin-3-carboxylic acid
• 别名：6,7-二羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-羧酸
• CAS号：84738-35-2
• 分子式：C??H?O?
• 分子量：222.15
• 外观：淡黄色至黄绿色晶体或粉末
• 纯度：≥98%（GC/T）

2. 物理化学属性

• 密度：1.8±0.1 g/cm³
• 熔点：270℃（分解）
• 沸点：557.4±50.0℃（760 mmHg）
• 闪点：230.9±23.6℃
• 溶解性：
  • 溶于稀碱液（显蓝色荧光）、热乙醇及冰醋酸。
  • 难溶于乙醚和水。
• pH值：无明确数据（水溶液可能呈弱酸性）。
• 稳定性：
  • 需避光、干燥保存，强酸或强碱条件下易分解。
  • 遇三氯化铁显绿色（酚类特征反应）。

3. 天然提取来源

• 植物来源：
  • 主要存在于芸香科柠檬叶、木犀科苦杨白蜡树皮及颠茄等植物中。
  • 七叶内酯（6,7-二羟基香豆素）是其主要衍生物之一，广泛分布于植物界。
• 提取方法：
  • 化学合成：以5-甲基胞苷为原料，经磷酸化反应制得。
  • 酶解法：从DNA中提取后，通过核酸酶水解获得。
  • 天然提取：通过连续逆流超声提取结合溶剂萃取工艺制备。

4. 科研用途

• 生物活性研究：
  • 抗氧化：通过抑制酚类代谢、增强抗氧化系统、减轻膜脂过氧化等机制抑制鲜切苹果褐变。
  • 抗炎：其衍生物6-甲醚（蓑蓉亭）具有抗炎作用和抑菌活性。
  • 抗癌：研究显示，七叶内酯（6,7-二羟基香豆素）可通过p53/SLC7A11/GPX4信号轴诱导小鼠乳腺癌4T1细胞铁死亡。
• 酶抑制研究：
  • 作为高效的酪氨酸酶抑制剂，IC??为43±0.5 μM，强于阳性对照熊果苷（IC??=1830 μM）和曲酸（IC??=320 μM）。
  • 通过可逆竞争方式抑制酪氨酸酶活性，影响酶酪氨酸（Tyr）和色氨酸（Trp）残基周围的微环境极性，导致酶构象改变和催化活性降低。
• 分析化学：
  • 用于反相高效液相色谱（RP-HPLC）校准。
  • 作为PCR扩增的甲基化模板。

5. 保存条件

• 短期保存：2-8℃密闭避光保存，防止吸潮。
• 长期保存：
  • 推荐条件：-20℃干燥、避光、密封保存，有效期24个月。