产品名称

焦脱镁叶绿酸a

CAS NO

24533-72-0

中文别名

焦脱镁叶绿酸-ALPHA;焦脱镁叶绿酸A

英文名称

3-Phorbinepropanoicacid, 9-ethenyl-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-, (3S,4S)-

英文别名

3-Phorbinepropanoicacid, 9-ethenyl-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-, (3S-trans)-;Pyropheophorbide a (6CI,7CI); Pyrophaeophorbid A

分子式

C₃₃H₃₄N₄O₃

分子量

534.66

EINECS

熔点

沸点

1006.359°C at 760 mmHg

毒性

一、基本信息

• 中文名：焦脱镁叶绿酸-a
• 英文名：Pyropheophorbide-a
• 分子式：C??H??N?O?
• 分子量：534.65
• CAS号：24533-72-0
• 结构特征：叶绿素a降解产物，卟啉环中镁离子被取代，甲酯基脱除，酮基转为烯醇式，呈脂溶性。

二、物理化学属性

• 外观：固体
• 密度：1.32 g/cm³
• 沸点：991.5°C（760 mmHg）
• 溶解性：
  • DMF：1 mg/mL
  • DMSO：1 mg/mL
  • PBS（pH 7.2，1:3混合）：0.25 mg/mL
• 光吸收特性：
  • 最大吸收波长：630 nm（光激活波长）
  • 荧光发射波长：690-710 nm（近红外光区）
• 化学稳定性：
  • 酸性或高温条件下易进一步水解为二氢原卟啉甲酯。

三、天然提取来源

1. 植物来源：
   • 叶绿素a经酶解或化学降解生成，常见于受热蔬菜（如罐装蔬菜）中，含量可作为热处理强度指标。
   • 提取工艺：
     • 原料：蚕沙、茶末或野生苦瓜（含叶绿素a）。
     • 步骤：丙酮/甲醇提取→碱皂化→酸化脱镁→乙醚萃取→纯化。
2. 微生物来源：
   • 细菌降解叶绿素a时，通过脱镁、脱甲酯基和植醇形成焦脱镁叶绿酸-a，积累量与细菌活性相关。

四、科研用途

1. 光动力治疗（PDT）：
   • 作为光敏剂，在630 nm激光照射下产生活性氧（ROS），诱导肿瘤细胞凋亡，抑制转移。
   • 衍生物（如MPPa）通过线粒体途径激活Caspase级联反应。
2. 多模态成像引导治疗：
   • 与钆离子螯合后，实现荧光/光声/磁共振多模态成像，精准定位肿瘤。
3. 纳米药物载体：
   • 构建脂质体、自组装胶束或氧化石墨烯复合物，增强药物靶向性。
4. 光活化农药：
   • 利用光敏特性杀灭害虫，减少化学农药残留。
5. 结构修饰研究：
   • 通过Knoevenagel反应、Hener反应等修饰甲酰基和外接环羰基，合成新型二氢卟吩衍生物，优化光物理性质。

五、保存条件

• 短期保存：4°C避光，惰性气体环境（如氮气）。
• 长期保存：-20°C冷冻，密封避光，防止氧化降解。