产品名称

类鬼笔毒环肽

CAS NO

26645-35-2

中文别名

Cyclo(Ala-2-Mercapto-Trp-4,5-Dihydroxy-Leu-Val-erythro-3-Hydroxy-D-Asp-Cys-cis-4-Hydroxy-Pro)

英文名称

Phallacidin(7CI,8CI,9CI)

英文别名

18,9-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)-17H-pyrrolo[1',2':5,6][1,5,8,11]thiatriazacyclopentadecino[15,14-b]indole,cyclic peptide deriv.;Cyclo(L-alanyl-2-mercapto-L-tryptophyl-4,5-dihydroxy-L-leucyl-L-valyl-erythro-3-hydroxy-D-a-aspartyl-L-cysteinyl-cis-4-hydroxy-L-prolyl),cyclic (2®6)-sulfide; Phallacidine

分子式

C₃₇H₅₀N₈O₁₃S

分子量

846.9

EINECS

熔点

沸点

1435.2 ºC

毒性

试验1 试验方法：腹腔摄入剂量： 2毫克/千克测试对象：啮齿动物-鼠毒性类型：急性毒性作用：详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值试验

基本信息

1. 中文名：羧基二羟鬼笔毒肽（别名：类鬼笔毒环肽）
2. 英文名：Phallacidin
3. CAS号：26645-35-2
4. 分子式：C??H??N?O??S
5. 分子量：846.904
6. 来源：天然真菌毒素，首次从死帽蘑菇（Amanita phalloides）中分离。
7. 外观：白色或类白色粉末（纯度≥95%时为白色，低纯度可能呈淡黄色）。

二、物理化学属性

1. 密度：1.54 g/cm³
2. 沸点：1435.2℃
3. 闪点：821.8℃
4. 溶解性：
   • 溶于水、甲醇等极性溶剂，微溶于非极性溶剂（如丙酮、苯）。
   • 在水溶液中呈弱荧光性，可用于荧光标记实验。
5. 稳定性：
   • 耐高温、抗酸碱（核磁共振分析显示硫醚键环状结构赋予其稳定性）。
   • 避免反复冻融，建议分装后保存。

三、提取来源

1. 主要来源：鹅膏属（Amanita）毒蘑菇，如绿盖鹅膏（A. phalloides）、盔孢伞属（Galerina）部分物种。
2. 生物合成：依赖非核糖体多肽合成酶基因簇，与鹅膏毒肽共享合成途径。
3. 结构特征：
   • 由7个氨基酸通过硫醚键形成双环结构，含β-羟基亮氨酸、γ,δ-二羟基亮氨酸等非蛋白源性氨基酸。
   • 独特羧基基团用于偶联反应（如荧光标记）。

四、科研用途

1. 细胞骨架研究：
   • 高亲和力结合丝状肌动蛋白（F-actin），阻止其解聚为肌动蛋白单体（G-actin），稳定微丝结构。
   • 用于标记和可视化细胞内F-actin网络，观察细胞形态、运动及分裂过程。
2. 荧光探针开发：
   • 可与异硫氰酸荧光素（FITC）等荧光基团偶联，制备特异性荧光标记探针。
   • 实验显示，10 nM浓度即可清晰标记HeLa细胞应力纤维结构。
3. 微丝聚合抑制剂研究：
   • 作为工具化合物，研究肌动蛋白动力学平衡及微丝重构机制。
4. 毒理学研究：
   • 静脉注射剧毒（小鼠LD??=50 μg/kg），用于蘑菇中毒机制研究及解毒剂开发。

五、保存条件

1. 短期保存：2–8℃冷藏、密封、避光（有效期2年）。
2. 长期保存：-20℃冷冻，避免反复冻融（每次冻融损失约10%–20%活性）。