产品名称

去甲斑蝥素

CAS NO

5442-12-6

中文别名

4,10-Dioxatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-3,5-dione; 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic anhydride

英文名称

4,7-Epoxyisobenzofuran-1,3-dione,hexahydro-

英文别名

7-Oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylicanhydride (8CI); 4,10-Dioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione; NSC 14003

分子式

C₈H₈O₄

分子量

168.15

EINECS

637-280-4

熔点

110 °C

沸点

362.464oC at 760 mmHg

毒性

1. 基本信息

• 中文名：去甲斑蝥素
• 英文名：Norcantharidin
• 别名：7-氧杂二环[2.2.1]庚烷-2,3-二羧酸酐、外式-7-氧杂双环[2,2,1]庚烷-2,3-二甲酸酐
• 分子式：C?H?O?
• 分子量：168.147
• CAS号：5442-12-6

2. 物理化学属性

• 外观：白色结晶性粉末，无臭，有刺激性
• 密度：1.468 g/cm³
• 熔点：114-116℃
• 沸点：362.464℃（760 mmHg）
• 闪点：167.017℃
• 折射率：1.55
• 蒸汽压：0 mmHg（25℃）
• 溶解性：难溶于水，易溶于氯仿等非极性溶剂，在丙酮及热水中易溶，在乙醇及冷水中略溶

3. 天然提取来源

• 来源：去甲斑蝥素是中药斑蝥抗癌主要成分斑蝥素经水解去二甲基后的产物，可通过以下方法提取：
  • 有机溶剂萃取：从植物中分离出目标化合物，通常采用有机溶剂萃取、色谱分离等技术。
  • 生物提取技术：利用微生物发酵生产目标化合物，如使用基因工程菌生产去甲斑蝥素，适合于大规模生产复杂结构的天然产品。
  • 化学提取技术：使用化学试剂与原料反应以富集目标化合物，例如使用酸碱处理来提高去甲斑蝥素的溶解度，适用于实验室环境中对特定目标化合物进行精确定量分析。

4. 科研用途

• 抗肿瘤作用：
  • 干扰癌细胞分裂，抑制DNA合成及核酸代谢，对肝癌、食管癌、胃和贲门癌等细胞株的形态或增殖有破坏或抑制作用。
  • 体内试验显示，对小鼠艾氏腹水癌、肉瘤180及肝癌实体型有一定的抑制效力，可提高腹水肝癌H22小鼠瘤细胞微粒体的呼吸控制率及溶酶体酶活性。
  • 阻断癌细胞分裂周期的M期，影响其周期运行速度，使癌细胞骨架破坏（微丝、微管），影响癌细胞超微结构导致线粒体、微绒毛及质膜损伤等。
• 免疫调节作用：对免疫功能无明显抑制，用药后可见白细胞有一定程度升高。
• 抗病毒作用：有改善肝功能及抑制乙型肝炎病毒复制作用。
• 科研实验：作为标准品或对照品，用于含量测定、结构鉴定（如HPLC、NMR分析）及药理实验（如细胞活性筛选、动物模型实验）。

5. 保存条件

• 温度：短期保存建议2-8℃冷藏，长期保存需-20℃冷冻。
• 环境：避光、密封保存，避免与强氧化剂接触。