产品名称

4-甲基伞形花内酯

CAS NO

90-33-5

中文别名

胆通;羟甲基香豆素;7-羟基-4-甲基香豆素;4-甲基7-羟基香豆素;4-甲基伞形酮

英文名称

4-Methylumbelliferone

英文别名

7-hydroxy-4-methyl-2h-1-benzopyran-2-on;7-Hydroxy-4-methyl-2H-1-benzopyran-2-one;7-hydroxy-4-methyl-2h-1-benzopyren-2-on

分子式

C₁₀H₈O₃

分子量

176.17

EINECS

201-986-7

熔点

188.5-190°C(lit.)

沸点

377.4oC at 760 mmHg

毒性

一、基本信息

• 中文名：7-羟基-4-甲基香豆素
• 英文名：4-Methylumbelliferone
• 别名：羟甲香豆素、4-甲基伞形酮、胆通、β-甲基伞形花内酯
• 化学式：C??H?O?
• 分子量：176.17
• CAS号：90-33-5
• 外观：白色或类白色结晶性粉末

二、物理化学属性

• 熔点：185-186℃（也有说法为188.5-190℃）

• 溶解性：

  • 不溶于水
  • 微溶于热水、乙醚和氯仿
  • 溶于乙醇、乙酸、碱溶液和氨

• 荧光特性：与浓硫酸作用呈蓝色荧光

• 稳定性：稳定，但受热、受潮、受光后易丧失活力，与强氧化剂不相容

三、天然提取来源与制备方法

• 天然提取来源：可从长春七、虎杖等植物中提取，但主要通过化学合成方法制备。

• 制备方法：

  • 主要方法：间苯二酚与乙酰乙酸乙酯在浓硫酸或甲烷磺酸催化下环合制备。其中，甲烷磺酸催化法收率可达91.5%。
  • 实验步骤：将浓硫酸冷至10℃以下，于搅拌下滴加由间苯二酚与乙酰乙酸乙酯配成的溶液，滴完后放置12h。然后将反应物投入有碎冰的水中，将析出的沉淀滤出，用稀氢氧化钠溶液及稀硫酸精制而得成品。

四、科研用途

• 医药中间体：

  • 作为利胆药物及抗过敏药色甘酸钠的中间体。
  • 具有利胆作用，能促进胆汁分泌，加强胆囊收缩，有利于结石排出。
  • 对消化道平滑肌特别是括约肌具有较强的解痉、镇痉作用。

• 荧光探针与染料：

  • 其衍生物可合成荧光探针，用于检测Zn²?、Cu²?等离子，检测限达10?? mol/L量级。
  • 与层状铕氢氧化物形成的复合体表现出蓝光或紫光发射性能，荧光强度通过表面活性剂共插层显著增强。
  • 作为蓝绿光区的激光染料，在醇溶液中显蓝色荧光。

• 抗肿瘤研究：

  • 实验研究表明，其铜配合物对人乳腺癌MCF-7细胞具有抑制增殖及诱导凋亡的作用。
  • 可抑制人骨髓性白血病细胞HL-60中DNA、RNA、糖蛋白、磷脂的合成。

• 其他用途：

  • 可作为检测试剂使用，如合成酶底物快速检测试剂甲基伞形酮β吡喃半乳糖苷。
  • 在农业方面，以其为前体合成的羟甲香豆素衍生物具有杀灭农田害虫、蚊虫等生物活性。

五、保存条件

• 短期保存：避光、干燥阴凉处封闭贮存，严禁与有毒、有害物品混放、混运。
• 长期保存：建议2-8℃冷藏或-20℃冷冻保存，以保持其活性。