产品名称

棉酚

CAS NO

303-45-7

中文别名

棉籽酚;棉子酚

英文名称

[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde,1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-bis(1-methylethyl)-

英文别名

[2,2'-Binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde,1,1',6,6',7,7'-hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl- (8CI); (?à)-Gossypol;1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-diisopropyl-2,2'-binaphthyl-8,8'-dialdehyde;1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-3,3'-dimethyl-5,5'-diisopropyl[2,2'-binaphthalene]-8,8'-dicarboxaldehyde;1,1',6,6',7,7'-Hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene-8,8'-dicarboxaldehyde;1,6,7,1',6',7'-Hexahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-[2,2']binaphthalenyl-8,8'-dicarboxaldehyde;2,2'-Bis[1,6,7-trihydroxy-3-methyl-5-isopropyl-8-aldehydonaphthyl];2,2'-Bis[8-formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthyl]; BL 193;Gossypol; NSC 56817; NSC 624336; No Fertil; Pogosin; Tash 1

分子式

C₃₀H₃₀O₈

分子量

518.55

EINECS

636-899-7

熔点

181-183oC

沸点

707.888oC at 760 mmHg

毒性

1. 基本信息
   • 名称：棉酚（Gossypol）
   • 分子式：C??H??O?
   • 分子量：518.55
   • CAS号：303-45-7
   • 外观：黄色结晶或棕黄色粉末
   • 纯度：HPLC≥98%（科研级）
2. 物理化学属性
   • 密度：1.4±0.1 g/cm³
   • 沸点：707.9±55.0℃（760 mmHg）
   • 熔点：181-183℃
   • 闪点：395.9±28.0℃
   • 溶解性：
     • 极微溶于石油醚，易溶于稀碳酸钠及碳酸水溶液。
     • 溶于甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、二甲基甲酰胺（DMF），不溶于水。
   • 稳定性：对光、热敏感，需低温避光保存。
3. 天然提取来源
   • 主要来源：锦葵科植物草棉（Gossypium herbaceum L.）的种子、根皮。棉籽仁中含量最高。
   • 提取方法：通过溶剂萃取、色谱分离等技术从植物中提取纯化，获得高纯度棉酚。
4. 科研用途
   • 抗肿瘤研究：
     • 体外实验显示对多种肿瘤细胞株（如淋巴、粒细胞、乳腺、宫颈、直肠、中枢神经系统等）有增殖抑制活性。
     • 作用机制：抑制拓扑异构酶Ⅱ催化激活，干预拓扑异构酶-DNA复合物稳定性，降低DNA聚合酶α和β活性，抑制DNA合成，导致细胞在S期中止。
   • 生殖调控研究：
     • 男性：降低精子密度和活动力，作用部位在睾丸生精上皮（精子细胞和精母细胞最敏感）。
     • 女性：抑制卵巢及子宫内膜、肌层甾体激素受体，使子宫内膜和肌层变薄，减少月经量。
   • 其他研究：
     • 抗菌活性：对不规则腐霉菌、终极腐霉菌、尖孢镰刀菌等真菌有抑制作用。
     • 信号通路调控：作为信号通路调控因子，抑制肿瘤细胞能量代谢。
   • 对照品与标准品：
     • 用于HPLC、NMR、MS等分析方法的定性、定量测定。
     • 作为对照品校准仪器，确保分析结果的准确性。
5. 保存条件
   • 短期保存：2-8℃冷藏，密封、避光。
   • 长期保存：-20℃冷冻，避免反复冻融。