制备方法
1.烧瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;开动搅拌,水浴加热至反应温度达60~65℃,从分液漏斗,(开始时反应进行得相当慢,小心控制不要让未反应的溴积聚)于2h左右内滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素,加完后再搅拌0.5h,放置过夜(在正常反应后,在50~55℃时加入的溴立即消失)。次日,将反应物加入于搪瓷桶中,加入1.2kg冰块以控制在10℃以下用工业纯碱Na2CO3中和至中性,(约用1.4kg)分出油层,得1.1kg;此产品即合于制取羟基丙酮,外观淡棕黄色。用无氯化钙干燥后用水浴加热减压分馏,收集38~42℃(1.7kPa)馏分,得产物600~700g(46%~50%)。 2.通过丙酮与溴在乙酸水溶液中直接反应制得;也可在氯酸钾作用下由溴与丙酮反应制备;也可以将2-溴代丙烯氧化制取溴代丙酮 。
合成制备方法
1.烧瓶中加入2L水、700mL(553g9.5mol)丙酮、再加入500mL冰乙酸;开动搅拌,水浴加热至反应温度达60~65℃,从分液漏斗,(开始时反应进行得相当慢,小心控制不要让未反应的溴积聚)于2h左右内滴入500ml(1.5kg9.3mol)溴素，加完后再搅拌0.5h,放置过夜(在正常反应后,在50~55℃时加入的溴立即消失)。次日,将反应物加入于搪瓷桶中,加入1.2kg冰块以控制在10℃以下用工业纯碱Na2CO3中和至中性,(约用1.4kg)分出油层,得1.1kg;此产品即合于制取羟基丙酮,外观淡棕黄色。用无氯化钙干燥后用水浴加热减压分馏,收集38~42℃(1.7kPa)馏分,得产物600~700g(46%~50%)。
2.通过丙酮与溴在乙酸水溶液中直接反应制得；也可在氯酸钾作用下由溴与丙酮反应制备；也可以将2-溴代丙烯氧化制取溴代丙酮[1]。
用途简介
1.溴代丙酮是有机化学中常用的一种丙酮化和合成杂环化合物的试剂,经常用在双官能团或多官能团底物的关环反应中。 丙酮化反应 溴代丙酮在氢氧化钠水溶液中反应生成羟基丙酮;而当其与含羟基(或巯基)化合物,如酚、醇等作用时,则可生成β-羰基醚 ,如醇钠与溴代丙酮的反应 (式1) 。 硫醇化合物也可直接与溴代丙酮作用生成β-羰基硫醚 (式2) ;硫代酰胺则可通过硫的亲核进攻与溴代丙酮反应,生成的丙酮化产物可进一步发生去硫反应,得到一系列丙酮化或杂环化合物 。 对含硫的亲核试剂而言,溴代丙酮可与其作用,并生成相应的丙酮化产物 (式3) ,该反应实际为溴代丙酮与锌作用形成锌试剂,然后再与含硫基团发生亲核取代反应。 而碳亲核试剂则多是通过带负电性的碳与溴代丙酮作用,如烯键部分的碳带有一定的负电性,而溴代丙酮含溴部位的碳带有一定的正电性,因此双键部位可发生丙酮化反应 (式4) ;或者将溴代丙酮的含溴部分转化为负电性,与碳亲电试剂作用 (式5) 。 与含磷试剂反应 在无水体系如无水甲苯中,溴代丙酮可以与三配位磷化合物作用形成盐,进而得到Wittig试剂 (式6) 。 2.用于有机合成,也用作化学武器。
用途
1.溴代丙酮是有机化学中常用的一种丙酮化和合成杂环化合物的试剂，经常用在双官能团或多官能团底物的关环反应中。
丙酮化反应 溴代丙酮在氢氧化钠水溶液中反应生成羟基丙酮；而当其与含羟基(或巯基)化合物，如酚、醇等作用时，则可生成β-羰基醚[2,3]，如醇钠与溴代丙酮的反应 (式1)[3]。
硫醇化合物也可直接与溴代丙酮作用生成β-羰基硫醚 (式2)[2]；硫代酰胺则可通过硫的亲核进攻与溴代丙酮反应，生成的丙酮化产物可进一步发生去硫反应，得到一系列丙酮化或杂环化合物[4,5]。
对含硫的亲核试剂而言，溴代丙酮可与其作用，并生成相应的丙酮化产物 (式3)[6]，该反应实际为溴代丙酮与锌作用形成锌试剂，然后再与含硫基团发生亲核取代反应。
而碳亲核试剂则多是通过带负电性的碳与溴代丙酮作用，如烯键部分的碳带有一定的负电性，而溴代丙酮含溴部位的碳带有一定的正电性，因此双键部位可发生丙酮化反应 (式4)[7]；或者将溴代丙酮的含溴部分转化为负电性，与碳亲电试剂作用 (式5)[8]。
与含磷试剂反应 在无水体系如无水甲苯中，溴代丙酮可以与三配位磷化合物作用形成盐，进而得到Wittig试剂 (式6)[9~11]。
2.用于有机合成，也用作化学武器。[29]
