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基本信息

制备方法及用途

物化性质

安全信息

毒理性

MSDS

海关数据

结构与计算化学

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橡胶防老剂6PPD

中文名称：: 橡胶防老剂6PPD

中文别名：: 防老剂4020;
N-(1-甲基异戊基)-N`-苯基对苯二胺;
N-(4-甲基-2-戊基)-N'-苯基-1,4-苯二胺;
4-[(4-甲基-2-戊基)氨基]二苯胺;
橡胶防老剂 6PPD;
N-(1,3-二甲基丁基)-N''-苯基对苯二胺;
N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基-1,4-苯二胺;
橡胶防老剂 4020;
防老剂DMPPD;
防老剂DMBPPD;
N-(1,3-二甲基丁基)-N`-苯基对苯二胺

英文名称：: N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylenediamine

英文别名：: N-(1,3-Dimethylbutyl)-N'-phenyl-p-phenylenediamine;
N-(1,3-dimethylbutyl)-N'-(phenyl)-p-phenylenediamine

CAS No.：: 793-24-8

分子式：: C18H24N2

分子量：: 268.39700

精确分子量：: 268.19400

PSA：: 24.06000

MDL：: MFCD00072248

EINECS：: 212-344-0

InChI：: InChI=1/C18H24N2/c1-14(2)13-15(3)19-17-9-11-18(12-10-17)20-16-7-5-4-6-8-16/h4-12,14-15,19-20H,13H2,1-3H33

SDS：: 查看

橡胶防老剂6PPD 制备方法及用途

制备方法

可用多种方法制取防老剂4020。一般采用4-氨基二苯胺与甲基异丁基酮催化加氢缩合而得。也可采用N-(1,3-二甲基丁基)对氨基酚在铁粉和碘(或FeCI2、FeCI3)的催化下,与苯胺在210-230℃反应,缩合反应完成后于180℃(133帕)蒸去易挥发物即得该品的混合物,其成分为:N-(1,3-二甲基丁基)-N'-苯基对苯二胺50%,N,N'-二苯基对苯二胺17.5%,N,N'-双(1,3-二甲基丁基)对苯二胺13.4%。主要合成方法有还原烃化法、薛夫碱加氢法、酚胺缩合法(该法可依据反应原料不同分为芳香胺与酚缩合和脂肪胺与酚缩合两类)、羟胺还原烃化法、醌亚胺缩合法等。(1)酚胺缩合法在四口瓶中加入96.6gN-(1,3-二甲基丁基)对氨基酚和51.2g苯胺,在3g铁粉和3g碘粉(或FeCl2、FeCl3)的催化下,在210～230℃反应8h,分出8.1mL水。缩合反应完成后于180℃(133.3Pa)蒸去易挥发物,即得混合物产品125g。其成分为:N-(1,3-二甲基丁基) 犖苯基对苯二胺50.2%,N,N'-苯基对苯二胺13.4%,N,N'-(1,3-二甲基丁基)对苯二胺17.5%。反应式如下: (2)还原烃化法用4-氨基二苯胺与甲基异丁基酮高压催化加氢缩合而得

合成制备方法

可用多种方法制取防老剂4020。一般采用4-氨基二苯胺与甲基异丁基酮催化加氢缩合而得。

也可采用N-（1,3-二甲基丁基）对氨基酚在铁粉和碘（或FeCI2、FeCI3）的催化下，与苯胺在210-230℃反应，缩合反应完成后于180℃（133帕）蒸去易挥发物即得该品的混合物，其成分为：N-（1,3-二甲基丁基）-N'-苯基对苯二胺50%，N,N'-二苯基对苯二胺17.5%，N，N'-双（1,3-二甲基丁基）对苯二胺13.4%。

主要合成方法有还原烃化法、薛夫碱加氢法、酚胺缩合法（该法可依据反应原料不同分为芳香胺与酚缩合和脂肪胺与酚缩合两类）、羟胺还原烃化法、醌亚胺缩合法等。（1）酚胺缩合法　在四口瓶中加入96.6gN-（1,3-二甲基丁基）对氨基酚和51.2g苯胺，在3g铁粉和3g碘粉（或FeCl2、FeCl3）的催化下，在210～230℃反应8h，分出8.1mL水。缩合反应完成后于180℃（133.3Pa）蒸去易挥发物，即得混合物产品125g。其成分为：N-（1,3-二甲基丁基）犖苯基对苯二胺50.2%，N,N'-苯基对苯二胺13.4%，N,N'-（1,3-二甲基丁基）对苯二胺17.5%。反应式如下：

（２）还原烃化法　用4-氨基二苯胺与甲基异丁基酮高压催化加氢缩合而得

用途简介

主要用于制造轮胎、胶鞋、胶带等橡胶工业制品。

用途

该品为污染性抗氧剂，除具有良好的抗氧效能外，还有抗臭氧、抗屈找龟裂和抑制铜、锰等有害金属的作用。其性能与防老剂4010NA相近，但其毒性及对皮肤刺激性比4010NA要小，在水中的溶解特性也比4010NA为佳（水洗损失率：4010NA为50%，而4020仅为15-20%）。可广泛用于轮胎、胶带以及许多其他工业橡胶制品制备中，一般用量为0.5-1.5%。该品因污染比较严重，不适用于制作浅色制品。防老剂4020是对苯二胺类防老剂的主要品种之一。对苯二胺类防老剂是目前国内外橡胶工业常用的主要优良品种，也是今后防老剂发展的方向。是天然橡胶和合成橡胶用抗臭氧剂和抗氧剂，对臭氧龟裂和屈挠疲劳的防护效能优良
主要用作橡胶防老剂，除具有良好的抗氧效能外，还有抗臭氧、抗曲挠龟裂和抑制铜、锰等有害金属的作用。适用于天然、顺丁、异戊、丁腈及氯丁橡胶，可用于轮胎、胶带以及许多其他工业橡胶制品的制备中，一般用量为0.5%～1.5%。但因污染严重，不适用于制作浅色制品。亦可用作聚乙烯、聚丙烯和丙烯酸树脂的热氧稳定剂。

橡胶防老剂6PPD 物化性质

外观与性状：
紫色片

密度：
0.986~1.00g/cm3

熔点：
45-46°C

沸点：
260°C

闪点：
204°C

水溶解性：
<0.1 g/100 mL at 17℃

折射率：
1.599

存储条件/存储方法：

储存在冷干燥的条件下，通风的地区远离加热和不相容的物质，密封保存

稳定性相关：
溶于苯、丙酮、乙酸乙酯、二氯乙烷和甲苯，微溶于醚，不溶于水。暴露在空气中会氧化成褐色固体。

其它信息：

1.      性状：白色固体。暴露在空气中会氧化成褐色固体。
2.      相对密度（g/mL,25/4℃）：0.986~1.00
3.      相对蒸汽密度（g/mL,空气=1）：未确定
4.      熔点（ºC）：52
5.      沸点（ºC,常压）：380
6.      沸点（ºC,5.2kPa）：未确定
7.      折射率：未确定
8.      闪点（ºC）：204°C
9.      比旋光度（º）：未确定
10.   自燃点或引燃温度（ºC）：未确定
11.   蒸气压（kPa,25ºC）：未确定
12.   饱和蒸气压（kPa,60ºC）：未确定
13.   燃烧热（KJ/mol）：未确定
14.   临界温度（ºC）：未确定
15.   临界压力（KPa）：未确定
16.   油水（辛醇/水）分配系数的对数值：未确定
17.   爆炸上限（%,V/V）：未确定
18.   爆炸下限（%,V/V）：未确定
19.   溶解性：溶于苯、丙酮、甲苯等，不溶于水。

橡胶防老剂6PPD 安全信息

包装等级：
I; II; III

海关代码：
2921519090

RTECS号：
ST0900000

橡胶防老剂6PPD 毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :
ST0900000

CHEMICAL NAME :
p-Phenylenediamine, N-(1,3-dimethylbutyl)-N'-phenyl-

CAS REGISTRY NUMBER :
793-24-8

BEILSTEIN REFERENCE NO. :
2215491

LAST UPDATED :
199710

DATA ITEMS CITED :
7

MOLECULAR FORMULA :
C18-H24-N2

MOLECULAR WEIGHT :
268.44

WISWESSER LINE NOTATION :
1Y1&1Y1&MR DMR
HEALTH HAZARD DATA
ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Oral

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rat

DOSE/DURATION :
3580 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Sense Organs and Special Senses (Eye) - effect, not otherwise specified Behavioral - food intake (animal) Gastrointestinal - hypermotility, diarrhea

REFERENCE :
ATDAEI Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. (Mary Ann Liebert, Inc., 1651 Third Ave., New York, NY 10128) V.1- 1990- Volume(issue)/page/year: 1,67,1990

TYPE OF TEST :
LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :
Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :
Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :
>7940 mg/kg

TOXIC EFFECTS :
Behavioral - food intake (animal) Behavioral - changes in motor activity (specific assay)

REFERENCE :
ATDAEI Acute Toxicity Data. Journal of the American College of Toxicology, Part B. (Mary Ann Liebert, Inc., 1651 Third Ave., New York, NY 10128) V.1- 1990- Volume(issue)/page/year: 1,67,1990 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - T1079 No. of Facilities: 717 (estimated) No. of Industries: 6 No. of Occupations: 25 No. of Employees: 20590 (estimated) No. of Female Employees: 1118 (estimated)

毒理学数据：

急性毒性：大鼠LD50：3580mg/kg；小白鼠口服LD50为2500mg/kg。

橡胶防老剂6PPD MSDS

模块 1. 化学品
  1.1 产品标识符
    : N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-
    产品名称
    phenylenediamine
  1.2 鉴别的其他方法
    无数据资料
  1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
    仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
  2.1 GHS-分类
    急性毒性, 经口 (类别 4)
    眼睛刺激 (类别 2B)
    皮肤过敏 (类别 1)
    急性水生毒性 (类别 1)
    慢性水生毒性 (类别 1)
  2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
    象形图
    警示词        警告
    危险申明
    H302        吞咽有害。
    H317        可能导致皮肤过敏反应。
    H320        造成眼刺激。
    H410        对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
    警告申明
    预防措施
    P261        避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
    P264        操作后彻底清洁皮肤。
    P270        使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
    P272        禁止将污染的工作服带出作业场所。
    P273        避免释放到环境中。
    P280        戴防护手套。
    事故响应
    P301 + P312        如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
    P302 + P352        如接触皮肤：使用大量水冲洗。
    P305 + P351 + P338        如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
    出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
    P321        具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
    P330        漱口。
    P333 + P313        如出现皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
    P337 + P313        如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
    P362 + P364        脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
    P391        收集溢出物。
    废弃处置
    P501        将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
  2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
  3.1 物质
    : C18H24N2
    分子式
    : 268.40 g/mol
    分子量
    组分        浓度或浓度范围
    N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-phenylenediamine
    <=100%
    化学文摘登记号(CAS 793-24-8
    No.)

模块 4. 急救措施
  4.1 必要的急救措施描述
    一般的建议
    请教医生。向到现场的医生出示此安全技术说明书。
    吸入
    如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。请教医生。
    皮肤接触
    用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。
    眼睛接触
    用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
    食入
    切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。请教医生。
  4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
  4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
    无数据资料

模块 5. 消防措施
  5.1 灭火介质
    灭火方法及灭火剂
    用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
  5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
    碳氧化物, 氮氧化物
  5.3 给消防员的建议
    如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
  5.4 进一步信息
    无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
  6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
    使用个人防护用品。避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。保证充分的通风。避免吸入粉尘。
  6.2 环境保护措施
    如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。不要让产品进入下水道。
    一定要避免排放到周围环境中。
  6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
    收集和处置时不要产生粉尘。扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
  6.4 参考其他部分
    丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
  7.1 安全操作的注意事项
    避免接触皮肤和眼睛。避免形成粉尘和气溶胶。
    在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
  7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
    贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
  7.3 特定用途
    无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
  8.1 容许浓度
    最高容许浓度
    没有已知的国家规定的暴露极限。
  8.2 暴露控制
    适当的技术控制
    根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。休息前和工作结束时洗手。
    个体防护设备
    眼/面保护
    面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
    皮肤保护
    戴手套取手套在使用前必须受检查。
    请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
    使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
    所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
    身体保护
    全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
    呼吸系统防护
    如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟英国
    143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟英国 143)
    防毒罐。
    呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
  9.1 基本的理化特性的信息
    a) 外观与性状
    形状: 薄片, 锭剂
    b) 气味
    无数据资料
    c) 气味阈值
    无数据资料
    d) pH值
    无数据资料
    e) 熔点/凝固点
    熔点/凝固点: 49.2 °C 在 1,013 hPa
    f) 沸点、初沸点和沸程
    163 - 165 °C 在 1.33 hPa
    g) 闪点
    202.5 °C - 国际标准ISO 2719
    h) 蒸发速率
    无数据资料
    i) 易燃性(固体,气体)
    无数据资料
    j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
    k) 蒸气压
    无数据资料
    l) 蒸汽密度
    无数据资料
    m) 密度/相对密度
    0.995 g/cm3 在 50 °C
    n) 水溶性
    微溶
    o) n-辛醇/水分配系数
    辛醇--水的分配系数的对数值: 2.82
    p) 自燃温度
    无数据资料
    q) 分解温度
    无数据资料
    r) 粘度
    无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
  10.1 反应性
    无数据资料
  10.2 稳定性
    无数据资料
  10.3 危险反应
    无数据资料
  10.4 应避免的条件
    无数据资料
  10.5 不相容的物质
    强氧化剂, 酸
  10.6 危险的分解产物
    其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
  11.1 毒理学影响的信息
    急性毒性
    半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,005 mg/kg
    半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 7,940 mg/kg
    皮肤刺激或腐蚀
    皮肤 - 兔子 - 无皮肤刺激 - 24 h
    眼睛刺激或腐蚀
    眼睛 - 兔子 - 轻度的眼睛刺激 - 24 h
    呼吸道或皮肤过敏
    过敏原的最大化试验 - 豚鼠 - 接触皮肤可引起过敏。
    生殖细胞致突变性
    无数据资料
    致癌性
    IARC:
    此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
    生殖毒性
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（一次接触）
    无数据资料
    特异性靶器官系统毒性（反复接触）
    无数据资料
    吸入危险
    无数据资料
    潜在的健康影响
    吸入        吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
    摄入        误吞对人体有害。
    皮肤        通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。
    眼睛        引起眼睛刺激。
    附加说明
    化学物质毒性作用登记: ST0900000

模块 12. 生态学资料
  12.1 生态毒性
    对鱼类的毒性        流水式试验半数致死浓度（LC50） - 青鳉鱼 - 0.028 mg/l - 96 h
    方法: 经济合作和发展组织的试验指导书203
    对水蚤和其他水生无脊        固定半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 0.23 mg/l - 48 h
    椎动物的毒性        方法: 经济合作和发展组织的试验指导书202
  12.2 持久性和降解性
    生物降解能力        好氧的生化需氧量 - 接触时间 28 d
    备注: 根据生物降解试验的结果,本品属不易降解的。
  12.3 潜在的生物累积性
    无数据资料
  12.4 土壤中的迁移性
    无数据资料
  12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
    无数据资料
  12.6 其它不良影响
    对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
    无数据资料

模块 13. 废弃处置
  13.1 废物处理方法
    产品
    将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
    与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
    受污染的容器和包装
    按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
  14.1 联合国危险货物编号
    欧洲陆运危规: 3077        国际海运危规: 3077        国际空运危规: 3077
  14.2 联合国运输名称
    欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-(1,3-Dimethylbutyl)-
    N′-phenyl-p-phenylenediamine)
    国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (N-(1,3-Dimethylbutyl)-
    N′-phenyl-p-phenylenediamine)
    国际空运危规: Environmentally hazardous substance, solid, n.o.s. (N-(1,3-Dimethylbutyl)-N′-phenyl-p-
    phenylenediamine)
  14.3 运输危险类别
    欧洲陆运危规: 9        国际海运危规: 9        国际空运危规: 9
  14.4 包裹组
    欧洲陆运危规: III        国际海运危规: III        国际空运危规: III
  14.5 环境危险
    欧洲陆运危规: 是        国际海运危规        国际空运危规: 是
    海洋污染物（是/否）: 是
  14.6 对使用者的特别提醒
    进一步信息
    危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
    标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),
    若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》的要求。

模块 16. 其他信息
    进一步信息
    版权所有：2013 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
    上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
    确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
    参见发票或包装条的反面。

模块 15 - 法规信息
N/A

橡胶防老剂6PPD 海关数据

中国海关编码：2921519090

概述：

2921519090. 间-、对-苯二胺、二氨基甲苯等〔包括衍生物及它们的盐〕. 增值税率:17.0%. 退税率:17.0%. 监管条件:无. 最惠国关税:6.5%. 普通关税:30.0%

申报要素：

品名, 成分含量, 用途

摘要/Summary：

2921519090. o-, m-, p-phenylenediamine, diaminotoluenes, and their derivatives; salts thereof. VAT:17.0%. Tax rebate rate:17.0%. . MFN tariff:6.5%. General tariff:30.0%

橡胶防老剂6PPD 分子结构与计算化学数据

分子结构数据

1、   摩尔折射率：88.31
2、   摩尔体积（cm³/mol）：258.2
3、   等张比容（90.2K）：653.1
4、   表面张力（dyne/cm）：40.9
5、   介电常数：未确定
6、   偶极距（10^-24cm³）：
7、   极化率：35.01

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:5.6
2.氢键供体数量:2
3.氢键受体数量:2
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