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基本信息

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乙二醇二甲醚

中文名称：: 乙二醇二甲醚

中文别名：: 乙二醇二甲醚;
1,2-二甲氧基乙烷

英文名称：: alpha,beta-Dimethoxyethane

英文别名：: 1,2-dimethoxyethane;
Ethylene glycol dimethyl ether;
Ethylene glycol dimethyl ether,stabilized with BHT;
ethylene glycol dimethyl ether;
1,2-Dimethoxydiphenid;
dimethyl cellosolve;
Dimethylglycol,Ethylene glycol dimethyl ether,Monoglyme;
Ethylene glycol dimethyl ether,AcroSeal,Extra Dry;
1,2-Dimethoxyethane;
1,2-dimethoxy-ethane;
1,2-dimethyloxyethane;
1,2-methoxyethane

CAS No.：: 110-71-4

分子式：: C₄H₁₀O₂

分子量：: 90.12

精确分子量：: 90.06810

PSA：: 18.46000

MDL：: MFCD00008502

EINECS：: 203-794-9

BRN：: 1209237

InChI：: InChI=1/C4H10O2/c1-4(5-2)6-3/h4H,1-3H33

危险品标志：: F;T

风险术语：: R11;R19;R20

安全术语：: S16;S33;S45

分子结构式：

SDS：: 查看

乙二醇二甲醚制备方法及用途

制备方法

1.由乙二醇单甲醚与金属钠；氯甲烷反应而得。将乙二醇单甲醚与金属钠一起回流，直至金属钠完全反应，降温至45℃，通入氯甲烷。反应毕，进行分馏，收集84-85.5℃馏分，即得成品。精制方法：过氧化物的检验方法与乙醚相同。过氧化物可用氯化亚锡一起回流或通过活性氧化铝除去。然后添加少量的金属钠以除微量的水分。其他精制方法有先用钠丝干燥，在氮气流下加氢化铝锂蒸馏。也可以先用无水氯化钙干燥数天，过滤、加金属钠蒸馏，或加氢化铝锂保存，用前蒸馏。2.边搅拌边将金属钠于60℃下分次少量加到乙二醇单甲醚中，控制温度在78～81℃，金属钠加完后，降温至45℃，然后通入氯甲烷。反应式为：反应结束后，蒸馏，收集84.5～85.5℃馏分，即得乙二醇二甲醚。3.用钠丝干燥后，在氮气存在下加氢化铝锂蒸馏，也可用无水氯化钙干燥数天后，滤去氯化钙，再加金属钠蒸馏，或加入氢化铝锂后放置，现用现蒸馏。

合成制备方法

1.由乙二醇单甲醚与金属钠；氯甲烷反应而得。将乙二醇单甲醚与金属钠一起回流，直至金属钠完全反应，降温至45℃，通入氯甲烷。反应毕，进行分馏，收集84-85.5℃馏分，即得成品。

精制方法：过氧化物的检验方法与乙醚相同。过氧化物可用氯化亚锡一起回流或通过活性氧化铝除去。然后添加少量的金属钠以除微量的水分。其他精制方法有先用钠丝干燥，在氮气流下加氢化铝锂蒸馏。也可以先用无水氯化钙干燥数天，过滤、加金属钠蒸馏，或加氢化铝锂保存，用前蒸馏。

2.边搅拌边将金属钠于60℃下分次少量加到乙二醇单甲醚中，控制温度在78～81℃，金属钠加完后，降温至45℃，然后通入氯甲烷。反应式为：

反应结束后，蒸馏，收集84.5～85.5℃馏分，即得乙二醇二甲醚。

3.用钠丝干燥后，在氮气存在下加氢化铝锂蒸馏，也可用无水氯化钙干燥数天后，滤去氯化钙，再加金属钠蒸馏，或加入氢化铝锂后放置，现用现蒸馏。

用途简介

主要主要用于聚合物化学、电化学、硼化学工艺领域,还用于树脂,硝化纤维素等有机合成溶剂。

用途

1.用作硝酸纤维素、树脂等的溶剂以及制备碱金属氧化物、硼烷时的溶剂。萘、联苯、三联苯、蒽等芳香烃在乙二醇二甲醚中与钠生成络合物。钠-萘络合物在聚四氟乙烯等含氟树脂黏合时用于表面处理。钠-联苯络合物用于汽油中的卤素测定。还可用于从稀乙酸水溶液中回收乙酸。也用于脱漆剂、稀释剂及增加润滑油的黏度等。

2.用作溶剂、医药抽提剂、有机合成中间体、催化剂、腐蚀抑制剂。^[22]

乙二醇二甲醚物化性质

外观与性状：: 水白色液体
密度：: 0.867 g/mL at 25 °C(lit.)
熔点：: -69 °C
沸点：: 85 °C(lit.)
闪点：: 32 °F
水溶解性：: Miscible
折射率：: n20/D 1.379(lit.)
蒸汽压：: 187mmHg at 25°C
蒸汽密度：: 3.1 (20 °C, vs air)
存储条件/存储方法：: 库房通风低温干燥,与氧化剂分开存放
稳定性相关：: 1.化学性质：性质稳定，不易发生反应。但能与碘化氢、溴化氢、浓硫酸反应。酸性催化剂存在时，高温能发生分解。在150℃以下对碱金属稳定，金属钠可用乙二醇二烷基醚干燥。但能与钠钾合金或钾反应。苯基锂、丁基锂使乙二醇二甲醚稍有分解。与活性小的Grignard试剂如甲基氯化镁在通常条件下不发生反应，但加热到150~200℃时与活性大的试剂如甲基碘化镁作用而分解。对碱金属的氢化物稳定，可作氢化铝锂的稳定剂、精制剂。在氧的作用下生成过氧化物，光和热对过氧化物的生成有促进作用。生成的过氧化物不稳定，分解成醛、酮、酸及其他杂质。
2.稳定性^[17] 稳定
3.禁配物^[18] 强氧化剂、强酸
4.避免接触的条件^[19] 空气、光照
5.聚合危害^[20] 不聚合
其它信息：: 1.性状：无色液体，略有醚味。^[1]
2.熔点（℃）：-58^[2]
3.沸点（℃）：82~83^[3]
4.相对密度（水=1）：0.87（20℃）^[4]
5.相对蒸气密度（空气=1）：3.11^[5]
6.饱和蒸气压（kPa）：6.40（20℃）^[6]
7.燃烧热（kJ/mol）：-2521.2^[7]
8.临界温度（℃）：263^[8]
9.临界压力（MPa）：3.87^[9]
10.辛醇/水分配系数：-0.21^[10]
11.闪点（℃）：-2（CC）^[11]
12.引燃温度（℃）：202^[12]
13.爆炸上限（%）：18.7^[13]
14.爆炸下限（%）：1.9^[14]
15.溶解性：溶于水，溶于乙醇、烃类。^[15]
16.折射率（n20ºC）：1.3796
17.黏度（mPa·s,20ºC）：1.1
18.蒸发热（KJ/mol）：28.14
19.熔化热（KJ/kg）：139.4
20.生成热（KJ/mol）：491.95
21.燃烧热（KJ/mol）：2520.82
22.比热容（KJ/(kg·K),定压）：1.83
23.电导率（S/m,25ºC）：0.47×10^-7
24.蒸气压（kPa,20ºC）：6.40
25.相对密度（20℃，4℃）：0.8665
26.相对密度（25℃，4℃）：0.8556³⁰
27.临界密度（g·cm^-3）：0.293
28.临界体积（cm³·mol^-1）：308
29.临界压缩因子：0.269
30.偏心因子：0.346
31.溶度参数(J·cm^-3)^0.5：17.732
32.van der Waals面积（cm²·mol^-1）：8.140×10⁹
33.van der Waals体积（cm³·mol^-1）：55.200
34.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2662.95
35.气相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1) ：-340.24
36.液相标准燃烧热(焓)(kJ·mol^-1)：-2626.65
37.液相标准声称热(焓)( kJ·mol^-1)：-376.64
38.液相标准热熔(J·mol^-1·K^-1)：186.5

乙二醇二甲醚毒理性

CHEMICAL IDENTIFICATION

RTECS NUMBER :: KI1451000

CHEMICAL NAME :: Ethane, 1,2-dimethoxy-

CAS REGISTRY NUMBER :: 110-71-4

BEILSTEIN REFERENCE NO. :: 1209237

LAST UPDATED :: 199806

DATA ITEMS CITED :: 20

MOLECULAR FORMULA :: C4-H10-O2

MOLECULAR WEIGHT :: 90.14

WISWESSER LINE NOTATION :: 1O2O1

HEALTH HAZARD DATA

ACUTE TOXICITY DATA

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 1 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0539769

TYPE OF TEST :: LCLo - Lowest published lethal concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 63 gm/m3/6H

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - somnolence (general depressed activity) Behavioral - irritability

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571323

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 800 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571323

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 3200 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571323

TYPE OF TEST :: LD50 - Lethal dose, 50 percent kill

ROUTE OF EXPOSURE :: Intraperitoneal

SPECIES OBSERVED :: Rodent - mouse

DOSE/DURATION :: 400 mg/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0571323

TYPE OF TEST :: LDLo - Lowest published lethal dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Administration onto the skin

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rabbit

DOSE/DURATION :: 2 gm/kg

TOXIC EFFECTS :: Details of toxic effects not reported other than lethal dose value

REFERENCE :: NTIS** National Technical Information Service. (Springfield, VA 22161) Formerly U.S. Clearinghouse for Scientific & Technical Information. Volume(issue)/page/year: OTS0539769 ** OTHER MULTIPLE DOSE TOXICITY DATA **

TYPE OF TEST :: TCLo - Lowest published toxic concentration

ROUTE OF EXPOSURE :: Inhalation

SPECIES OBSERVED :: Rodent - rat

DOSE/DURATION :: 4000 ppm/4H/2W-I

TOXIC EFFECTS :: Behavioral - changes in psychophysiological tests Lungs, Thorax, or Respiration - other changes Related to Chronic Data - death

REFERENCE :: AIHAAP American Industrial Hygiene Association Journal. (AIHA, 475 Wolf Ledges Pkwy., Akron, OH 44311) V.19- 1958- Volume(issue)/page/year: 25,369,1964 ** REPRODUCTIVE DATA **

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 660 mg/kg

SEX/DURATION :: female 8-18 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - homeostasis

REFERENCE :: REPTED Reproductive Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1987- Volume(issue)/page/year: 5,157,1991

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 660 mg/kg

SEX/DURATION :: female 8-18 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Newborn - stillbirth Reproductive - Effects on Newborn - live birth index (measured after birth) Reproductive - Effects on Newborn - viability index (e.g., # alive at day 4 per # born alive)

REFERENCE :: REPTED Reproductive Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1987- Volume(issue)/page/year: 5,157,1991

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 660 mg/kg

SEX/DURATION :: female 8-18 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Newborn - growth statistics (e.g.%, reduced weight gain)

REFERENCE :: REPTED Reproductive Toxicology. (Pergamon Press Inc., Maxwell House, Fairview Park, Elmsford, NY 10523) V.1- 1987- Volume(issue)/page/year: 5,157,1991

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 1960 mg/kg

SEX/DURATION :: female 7-10 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetal death Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - other developmental abnormalities

REFERENCE :: NISFAY Nippon Sanka Fujinka Gakkai Zasshi. Journal of the Japan Society of Obstetrics and Gynecology. (Nippon Sanka Fujinka Gakkai Zasshi, Hoken Kaikan Bekkan, 1-1 Sadohara-cho, Ichigaya, Shijuku-ku, Tokyo 162, Japan) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 32,113,1980

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 1400 mg/kg

SEX/DURATION :: female 7-10 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - Central Nervous System

REFERENCE :: NISFAY Nippon Sanka Fujinka Gakkai Zasshi. Journal of the Japan Society of Obstetrics and Gynecology. (Nippon Sanka Fujinka Gakkai Zasshi, Hoken Kaikan Bekkan, 1-1 Sadohara-cho, Ichigaya, Shijuku-ku, Tokyo 162, Japan) V.1- 1949- Volume(issue)/page/year: 32,113,1980

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 361 mg/kg

SEX/DURATION :: female 11 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Effects on Embryo or Fetus - fetotoxicity (except death, e.g., stunted fetus) Reproductive - Specific Developmental Abnormalities - musculoskeletal system

REFERENCE :: TJADAB Teratology, The International Journal of Abnormal Development. (Alan R. Liss, Inc., 41 E. 11th St., New York, NY 10003) V.1- 1968- Volume(issue)/page/year: 35,321,1987

TYPE OF TEST :: TDLo - Lowest published toxic dose

ROUTE OF EXPOSURE :: Oral

DOSE :: 16 gm/kg

SEX/DURATION :: female 7-14 day(s) after conception

TOXIC EFFECTS :: Reproductive - Fertility - post-implantation mortality (e.g. dead and/or resorbed implants per total number of implants)

REFERENCE :: EVHPAZ EHP, Environmental Health Perspectives. (U.S. Government Printing Office, Supt of Documents, Washington, DC 20402) No.1- 1972- Volume(issue)/page/year: 57,141,1984 *** OCCUPATIONAL EXPOSURE LIMITS *** OEL-RUSSIA:STEL 10 mg/m3 JAN 1993 *** NIOSH STANDARDS DEVELOPMENT AND SURVEILLANCE DATA *** NIOSH OCCUPATIONAL EXPOSURE SURVEY DATA : NOHS - National Occupational Hazard Survey (1974) NOHS Hazard Code - 83728 No. of Facilities: 68 (estimated) No. of Industries: 3 No. of Occupations: 2 No. of Employees: 265 (estimated) NOES - National Occupational Exposure Survey (1983) NOES Hazard Code - 83728 No. of Facilities: 94 (estimated) No. of Industries: 4 No. of Occupations: 7 No. of Employees: 3319 (estimated) No. of Female Employees: 1003 (estimated)

毒理学数据：

1、急性毒性：小鼠经口LC50：3200mg/kg；大鼠经口LD50：>5000mg/kg；兔子经口LD50：320mg/kg；大鼠经口LDL0：1000mg/kg；大鼠皮肤LD50：5370mg/kg；兔子皮肤LDL0：2000mg/kg；大鼠吸入LDL0：63mg/m3/6H

2、吸入和经口属低毒类。吸入高浓度蒸气时，对肺、肝、肾等器官都有损害。

3.急性毒性^[16] LD50：775mg/kg（大鼠经口）

生态数据：

该物质对水体有轻微的危害，不要让该产品接触地下水、水道或者污水系统。

乙二醇二甲醚

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