酰胺类化合物

酰胺是一种化学物质,在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。液体酰胺是有机物和无机物的优良溶剂。酰胺的沸点比相应的羧酸高。

酰胺类化合物概述

酰胺类化合物是指氨或胺的氮原子上的氢被酰基取代后生成的化合物。酰胺也可以看作羧酸分子中的羟基被氨基或胺苯基取代后生成的化合物。常见的有甲酰胺(HCO-NH2),乙酰胺[CH3-CO-NH2],碳酰胺[CO-(NH2)2]等。常温时除甲酰胺是液体外其余都是晶体,低级酰胺易溶于水,酰胺类化合物是中性物质,酰胺和水加热煮沸,就发生水解反应,生成羧酸和氨,RCONH2+H2O--(加热)--RCOOH+NH3,如果水解时加碱,生成的酸就会变成盐,氨即逸出,如加热 RCONH2+ NaOH--(加热)--RCOONa +NH3↑。

多肽、蛋白质以及尼龙6、尼龙66、尼龙1010等合成纤维都是含有酰胺键的化合物。结构通式为生物体内常见的酰胺有谷氨酰胺(简写为GLn或Q)和天冬酰胺(简写为Asn或N)以及它们的衍生物。它们不仅是蛋白质的组成成分,而且在生命活动中起贮氮和供氮的作用,如合成嘌呤和嘧啶核苷酸中一部分氮均有谷氨酰胺提供,还常是糖蛋白中蛋白与碳水化合物之间联系的桥梁。
氨分子中两个氢原子被酰基取代的产物叫酰亚胺。酰亚胺分子中与氮原子连接的氢原子可以质子的形式离去,酰亚胺具有弱酸性。
许多酰胺类化合物具有工业上的用途。例如,乙酰胺(CH3CONH2)、二甲基甲酰胺[HCON(CH3)2]是重要的溶剂。乙酰苯胺是制备磺胺药物的中间体。尿素是重要的氮肥及合成树脂的原料。具有环状结构的酰胺类称内酰胺,重要的内酰胺是己内酰胺,它是合成尼龙6的单体。用环己酮为原料可制备己内酰胺。

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