产品名称

L-组氨酸

CAS NO

71-00-1

中文别名

L-2-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸;L-3-(4-咪唑基)丙氨酸;L-A-氨基-β-4-咪唑基丙酸;L-组氨酸;(S)-2-氨基-3-(4-咪唑基)丙酸;组氨酸;L-组织氨基酸;A-氨基-1H-咪唑-4-丙酸;咪唑-5-A-丙氨酸;L-组氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000

英文名称

L-histidine

英文别名

L-His;L-2-amino-3-(4-imidazolyl) proptomc acid;L-3-(4-imidazolyl) alanine;L-2-amino-4(

分子式

C₆H₉N₃O₂

分子量

155.16

EINECS

200-745-3

熔点

282°C (dec.)(lit.)

沸点

458.9oC at 760 mmHg

毒性

L-组氨酸是一种半必需氨基酸（成人可合成，但婴幼儿需外源补充），化学式为 C?H?N?O?，分子量 155.15 g/mol（CAS号：71-00-1）。其独特的咪唑环结构赋予其缓冲pH、参与酶催化及金属离子结合等特殊功能，在血红蛋白合成、免疫调节和神经传递中起关键作用。

1. 基本特性

属性	L-组氨酸
分子式	C?H?N?O?
分子量	155.15 g/mol
CAS号	71-00-1
外观	白色结晶或粉末
溶解性	易溶于水（41.6 g/L, 25°C），微溶于乙醇
熔点	287°C（分解）
等电点（pI）	7.6
特殊基团	咪唑环（pH缓冲能力）

2. 生物功能

(1) 核心生理作用

1. 血红蛋白合成

   • 构成血红蛋白的近端组氨酸残基，直接结合氧分子（如血红素铁配位）。

2. pH缓冲

   • 咪唑环pKa≈6.0，在生理pH范围内高效缓冲（尤其在肌肉和血液中）。

3. 免疫调节

   • 代谢产物组胺参与过敏反应和胃酸分泌调控。

4. 抗氧化

   • 螯合过渡金属离子（如Cu²?、Fe²?），抑制自由基生成。

(2) 代谢途径

• 合成：由ATP和PRPP经多步酶促反应生成（成人肝脏可合成）。

• 分解：通过组氨酸酶转化为尿刊酸，最终生成谷氨酸。

3. 主要应用

(1) 医药与保健品

• 贫血治疗：

  • 作为复合氨基酸输液成分，促进血红蛋白再生（尤其术后）。

• 抗溃疡药物：

  • 组胺受体拮抗剂（如雷尼替丁）的研发基础。

• 婴幼儿配方：

  • 母乳中含量高，奶粉需强化（约20 mg/100 kcal）。

(2) 食品工业

• 风味增强剂：

  • 与糖类加热产生肉类风味（美拉德反应）。

• 运动补剂：

  • 缓冲乳酸堆积，延缓疲劳（剂量1-2 g/天）。

(3) 科研试剂

• 蛋白质结晶：

  • 通过金属配位辅助膜蛋白结晶（如His-tag纯化技术）。

• 酶活性研究：

  • 作为多种水解酶的催化残基（如胰凝乳蛋白酶）。

4. 生产与市场

(1) 生产工艺

• 发酵法（主流）：

  • 使用基因改造的谷氨酸棒状杆菌，葡萄糖转化率~30%。

• 酶法：

  • 以咪唑甘油磷酸为前体，经异构酶催化（成本较高）。